2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanal | 946133-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanal
• CAS: 946133-65-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S
• 分子量: 460.548
• InChiKey: AZABWDUIEOEQDG-JADQAENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物在C-5处的非对映选择性C-C键形成：支链糖的多元定向合成及其他

  摘要：

  这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性，在大多数研究的情况下，利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上，这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖，双环衍生物，手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo062373+
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 potassium permanganate 作用下， 以 叔丁醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物在C-5处的非对映选择性C-C键形成：支链糖的多元定向合成及其他

  摘要：

  这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性，在大多数研究的情况下，利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上，这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖，双环衍生物，手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo062373+