N-(1-benzylpiperidin-4-yl)naphthalene-2-carboxamide | 848576-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 848576-43-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• mdl: MFCD01480543
• 分子量: 344.456
• InChiKey: RQEOFDOXFRRFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)naphthalene-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-(piperidin-4-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶萘酰胺的合成及体外结合研究。第二部分：取代基对苄基部分的影响对D2L，D4.2和5-HT2A受体的亲和力。

  摘要：

  在我们对N-（哌啶-4-基）-萘酰胺的研究的继续中，评估了取代的苄基对D（2L），D（4.2）和5-HT（2A）受体亲和力的影响。在1-萘酰胺系列中，大多数化合物对D（4.2）的选择性高于对D（2L）和5-HT（2A）受体的选择性。卤素和甲基取代在苄基的3或4位上增加了D（4.2）的亲和力。在2-萘酰胺系列中，保留了高于D（2L）的相似的高D（4.2）选择性，而增加了5-HT（2A）亲和力。3-甲氧基，3-甲基和4-甲基取代基有利于D（4.2）亲和力，而卤素降低了亲和力。将具有3-溴或3-甲基的2-萘甲酰胺与未取代的母体化合物相似的D（4.2）/ 5-HT（2A）配体混合。这两个系列中对D（4.2）和5-HT（2A）受体具有显着亲和力的所有化合物都是拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.106
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 2-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶萘酰胺的合成及体外结合研究。第一部分：取代基对碱性氮的影响和酰胺位置对D2L，D4.2和5-HT2A受体亲和力的影响。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-和2-萘甲酰胺，并测试了其与D（2L），D（4.2）和5-HT（2A）受体的体外结合。不同的化合物显示D（4.2）和5-HT（2A）受体对D（2L）受体的选择性。N-（1-芳烷基烷基-哌啶-4-基）羧酰胺比相应的N-（4-芳烷基氨基-哌啶-1-基）羧酰胺类似物具有更高的亲和力。2-萘酰胺系列（2）中哌啶位置1的苄基部分似乎是与D（4.2）和5-HT（2A）受体良好相互作用的最佳选择。苯环和碱性氮之间的连接子长度增加导致对这些受体的亲和力降低。在1-萘酰胺系列中，最有效的D（4.2）配体（7）具有苯丙基部分，而其对5-HT（2A）受体的亲和力却大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.096

文献信息

• Synthesis and in vitro binding studies of substituted piperidine naphthamides. Part II: Influence of the substitution on the benzyl moiety on the affinity for D2L, D4.2, and 5-HT2A receptors
  作者：Pascal Carato、Amaury Graulich、Niels Jensen、Bryan L. Roth、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.106

  日期：2007.3

  work on N-(piperidin-4-yl)-naphthamides, the effect of substituted benzyl groups on D(2L), D(4.2), and 5-HT(2A) receptor affinity was evaluated. In the 1-naphthamide series most compounds were highly selective for D(4.2) over D(2L) and 5-HT(2A) receptors. Halogen and methyl substitution in position 3 or 4 of the benzyl group increased D(4.2) affinity. In the 2-naphthamide series a similar high D(4.2) over

  在我们对N-（哌啶-4-基）-萘酰胺的研究的继续中，评估了取代的苄基对D（2L），D（4.2）和5-HT（2A）受体亲和力的影响。在1-萘酰胺系列中，大多数化合物对D（4.2）的选择性高于对D（2L）和5-HT（2A）受体的选择性。卤素和甲基取代在苄基的3或4位上增加了D（4.2）的亲和力。在2-萘酰胺系列中，保留了高于D（2L）的相似的高D（4.2）选择性，而增加了5-HT（2A）亲和力。3-甲氧基，3-甲基和4-甲基取代基有利于D（4.2）亲和力，而卤素降低了亲和力。将具有3-溴或3-甲基的2-萘甲酰胺与未取代的母体化合物相似的D（4.2）/ 5-HT（2A）配体混合。这两个系列中对D（4.2）和5-HT（2A）受体具有显着亲和力的所有化合物都是拮抗剂。
• Synthesis and in vitro binding studies of substituted piperidine naphthamides. Part I: Influence of the substitution on the basic nitrogen and the position of the amide on the affinity for D2L, D4.2, and 5-HT2A receptors
  作者：Pascal Carato、Amaury Graulich、Niels Jensen、Bryan L. Roth、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.096

  日期：2007.3

  and 5-HT(2A) receptors. Increasing the linker length between the phenyl ring and the basic nitrogen led to a decreased affinity for these receptors. In the 1-naphthamide series, the most potent D(4.2) ligand (7) possesses a phenylpropyl moiety while its affinity for 5-HT(2A) receptors is strongly reduced. All compounds with significant affinity for D(4.2) and 5-HT(2A) receptors were antagonists.

  已经制备了一系列的1-和2-萘甲酰胺，并测试了其与D（2L），D（4.2）和5-HT（2A）受体的体外结合。不同的化合物显示D（4.2）和5-HT（2A）受体对D（2L）受体的选择性。N-（1-芳烷基烷基-哌啶-4-基）羧酰胺比相应的N-（4-芳烷基氨基-哌啶-1-基）羧酰胺类似物具有更高的亲和力。2-萘酰胺系列（2）中哌啶位置1的苄基部分似乎是与D（4.2）和5-HT（2A）受体良好相互作用的最佳选择。苯环和碱性氮之间的连接子长度增加导致对这些受体的亲和力降低。在1-萘酰胺系列中，最有效的D（4.2）配体（7）具有苯丙基部分，而其对5-HT（2A）受体的亲和力却大大降低。