Tributyl-(2-phenylcyclohexen-1-yl)oxystannane | 478065-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tributyl-(2-phenylcyclohexen-1-yl)oxystannane
• CAS: 478065-45-1
• 化学式: C₂₄H₄₀OSn
• 分子量: 463.291
• InChiKey: QARPWYGZIJYDSJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基苯 、 Tributyl-(2-phenylcyclohexen-1-yl)oxystannane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(N-hydroxyanilino)-2-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟氨基羰基化合物的简单合成：亚硝基羟醛反应的新范围。

  摘要：

  [反应：见正文]亚硝基化合物与烯醇化物的反应，即“亚硝基羟醛反应”，以高收率发生，生成α-羟氨基羰基化合物。从市售的芳族或脂族亚硝基化合物和各种碱金属或烯醇锡的收率范围为42％至98％，N选择性> 99：1。

  DOI：

  10.1021/ol026443k

文献信息

• Enantioselective <i>O</i>- and <i>N</i>-Nitroso Aldol Synthesis of Tin Enolates. Isolation of Three BINAP−Silver Complexes and Their Role in Regio- and Enantioselectivity
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja039103i

  日期：2004.5.1

  ratio and/or choice of silver salt. Indeed, the X-ray crystallographic study has been used to gain insight into the structure of the catalyst. After the evaluation of each species, 1:1 (AgX.(R)-BINAP) complex was found to be the real active species in the O-selective nitroso aldol reaction. On the other hand, a systematic survey of solvent has shown that the optimal 2:1 (AgX.(R)-BINAP) complex is the effective

  通过金属/配体比例的适当组合和/或银盐的选择，实现了三种不同银-BINAP 催化剂的选择性生成。事实上，X 射线晶体学研究已被用于深入了解催化剂的结构。在对每种物质进行评估后，发现 1:1 (AgX.(R)-BINAP) 复合物是 O-选择性亚硝基醛醇反应中真正的活性物质。另一方面，对溶剂的系统调查表明，最佳的 2:1 (AgX.(R)-BINAP) 配合物是 N-选择性途径中的有效催化剂。因此，银-BINAP 催化剂的新生成方法和合成转化不仅为催化对映选择性亚硝基羟醛合成的发展领域提供了新的见解，而且为有效催化剂的设计提供了明确的指导。