(2S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyoctan-4-one | 941578-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyoctan-4-one
• CAS: 941578-75-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: RPHQUCKQUXCUNI-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyoctan-4-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxyoctane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2,6-二取代的二氢吡喃酮的通用策略

  摘要：

  开发了2，6-二取代的二氢吡喃酮的简明合成方法。该序列基于史密斯三组分二噻吩链环偶联策略。通过在关键的偶合步骤中简单地切换环氧化物的添加顺序，就可以从相同的起始原料以高收率制备出两个类似的二氢吡喃酮。该序列在R 1和R 2基团的性质上具有相当大的灵活性，这有助于制备各种2，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo070346t
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-ol 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-phenylmethoxyoctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成2,6-二取代的二氢吡喃酮的通用策略

  摘要：

  开发了2，6-二取代的二氢吡喃酮的简明合成方法。该序列基于史密斯三组分二噻吩链环偶联策略。通过在关键的偶合步骤中简单地切换环氧化物的添加顺序，就可以从相同的起始原料以高收率制备出两个类似的二氢吡喃酮。该序列在R 1和R 2基团的性质上具有相当大的灵活性，这有助于制备各种2，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo070346t