2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine | 1398509-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1398509-72-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: SDJQTYNTRNDKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以93%的产率得到6'-phenyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,7'-cyclopenta-[b]pyridin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-硫属基-苯并[h]喹啉的芳基乙炔基吡啶衍生物光环化合成及生物学评价

  摘要：

  通过可见光促进的 2-aryl-3-(organyylethynyl)pyridines 的分子内邻位环化，实现了一种合成 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[ h ]quinolines的新方法。在氩气氛下，使用二有机基二硫化物、作为绿色路易斯酸的氯化铟和乙腈原位产生的自由基有机硫属物质促进了反应。该方案显示出高区域选择性，并允许以低到高收率合成 11 种苯并 [ h ] 喹啉衍生物。此外，化合物5a在体外和计算机中均表现出抗氧化活性适当的药效学和药代动力学特征，表明该化合物可能具有广阔的治疗潜力。

  DOI：

  10.1039/d2nj04370j

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Activation along with “Rollover” for the Synthesis of 4-Azafluorenes
  作者：Takanori Shibata、Satoshi Takayasu、Shun Yuzawa、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol302375c

  日期：2012.10.5

  An intramolecular reaction of 3-alkynyl and 3-alkenyl-2-arylpyridines selectively gave 4-azafluorene compounds in the presence of a catalytic amount of [Cp*RhCl2](2) and Cu(OAc)(2). Pyridine-directed C-H bond activation along with "rollover" are likely to be key steps of this transformation.