tert-butyl 3-(1,2-dihydro-7-nitro-2-oxoquinoxalin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-carboxylate | 934687-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,2-dihydro-7-nitro-2-oxoquinoxalin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(6-nitro-3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 934687-78-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₅
• 分子量: 407.385
• InChiKey: NTMMTXSJJWCVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,2-dihydro-7-nitro-2-oxoquinoxalin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到tert-butyl 3-(6-amino-3,4-dihydro-3-oxoquinoxalin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的血小板衍生生长因子-β受体（PDGF-betaR）抑制剂：7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯[2,3-b]的合成与构效关系] pyridin-3-yl} quinoxalin-2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和

  DOI：

  10.1248/cpb.55.255
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-2(1H)-喹噁啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(1,2-dihydro-7-nitro-2-oxoquinoxalin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的血小板衍生生长因子-β受体（PDGF-betaR）抑制剂：7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯[2,3-b]的合成与构效关系] pyridin-3-yl} quinoxalin-2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和

  DOI：

  10.1248/cpb.55.255