7-硝基-2(1H)-喹噁啉酮 | 89898-96-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-硝基-2(1H)-喹噁啉酮
• 中文别名: 7-硝基-2(1h)-喹喔啉酮
• 英文名称: 7-nitroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Nitro-2(1H)-quinoxalinone；7-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 89898-96-4
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• mdl: MFCD08142650
• 分子量: 191.146
• InChiKey: CPIFPSDSDMLFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-2(1H)-喹噁啉酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-氯-7-硝基喹?啉
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-2,3-二哌啶基喹喔啉：由2-氯-7-硝基喹唑啉意外形成。

  摘要：

  乙醚中过量的哌啶和2-氯-7-硝基喹喔啉1产生大量意外的分解产物6-硝基-2,3-二哌啶基喹喔啉3。氢这种非常不寻常的亲核取代的机理被认为涉及二哌啶子基-二氢喹喔啉10被溶解的氧氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79653-5
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 7-硝基-2(1H)-喹噁啉酮
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 212,220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540525B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Structure activity relationship (SAR) study identifies a quinoxaline urea analog that modulates IKKβ phosphorylation for pancreatic cancer therapy
  作者：Satish Sagar、Sarbjit Singh、Jayapal Reddy Mallareddy、Yogesh A. Sonawane、John V. Napoleon、Sandeep Rana、Jacob I. Contreras、Christabelle Rajesh、Edward L. Ezell、Smitha Kizhake、Jered C. Garrison、Prakash Radhakrishnan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113579

  日期：2021.10

  conducted structure activity relationship (SAR) study to improve potency and oral bioavailability of a quinoxaline analog 13–197 that was previously reported as a NFκB inhibitor for pancreatic cancer therapy. The SAR led to the identification of a novel quinoxaline urea analog 84 that reduced the levels of p-IKKβ in dose- and time-dependent studies. When compared to 13–197, analog 84 was ∼2.5-fold more

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低
• Synthesis of New Quinoxaline Derivatives
  作者：A. Makhloufi、M. Baitiche、M. Merbah、D. Benachour

  DOI：10.1080/00397911.2010.519091

  日期：2011.12.1

  Abstract New quinoxaline derivatives were prepared by the reaction of 2-hydroxyquinoxaline 1 and alkyl or alkylaminoalkyl halides in dimethylformamide using potassium carbonate as a base. The hydroxyl group was readily converted into a thiol function by treatment with phosphorus pentasulfide and/or Lawesson's reagent in pyridine, and the subsequent alkylation of the thiol group was carried out under

  摘要 以碳酸钾为碱，2-羟基喹喔啉1与烷基或烷基氨基烷基卤化物在二甲基甲酰胺中反应制备新型喹喔啉衍生物。通过在吡啶中用五硫化二磷和/或劳森试剂处理，羟基很容易转化为硫醇官能团，随后硫醇基团的烷基化在相转移催化剂条件下进行。1的氯化用磷酰氯进行。烷基氨基侧链支化到 2-OH、2-SH 和 2-Cl 喹喔啉导致几种化合物的合成。还报道了 2-羟基 7-硝基喹喔啉的合成和烷基化。