vitisin C | 180580-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: vitisin C
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-4-[(E)-2-[(2R,3S)-3-[(2S,3S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 180580-73-8
• 化学式: C₅₆H₄₂O₁₂
• 分子量: 906.942
• InChiKey: WZKKRZSJTLGPHH-WHSOPTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitisin C 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以28 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葡萄（Vitis vinifera'Kyohou '）的新羟基类胡萝卜素，葡萄球蛋白C和葡萄球蛋白的绝对结构

  摘要：

  从葡萄Vyovina'Kyohou'中分离出了两种新的羟基甜菜碱类化合物，命名为vinitisin C和viniferal，并根据光谱学和化学证据对其结构进行了表征。此外，（-）-葡萄膜蛋白B和（-）-顺式-葡萄膜蛋白B以及（+）-葡萄膜蛋白C和（-）-葡萄膜蛋白的绝对构型是由（+）-ε-葡萄膜蛋白的综合证据确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00543-1
• 作为产物：
  描述：

  5-{6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-1,3-diol 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 生成 (-)-vitisin B 、 vitisin C
  参考文献：
  名称：

  葡萄（Vitis vinifera'Kyohou '）的新羟基类胡萝卜素，葡萄球蛋白C和葡萄球蛋白的绝对结构

  摘要：

  从葡萄Vyovina'Kyohou'中分离出了两种新的羟基甜菜碱类化合物，命名为vinitisin C和viniferal，并根据光谱学和化学证据对其结构进行了表征。此外，（-）-葡萄膜蛋白B和（-）-顺式-葡萄膜蛋白B以及（+）-葡萄膜蛋白C和（-）-葡萄膜蛋白的绝对构型是由（+）-ε-葡萄膜蛋白的综合证据确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00543-1

文献信息

• Biogenetic reactions on stilbenetetramers from Vitaceaeous plants
  作者：Yoshiaki Takaya、Ke-Xu Yan、Kenji Terashima、Yue-Hua He、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01191-2

  日期：2002.11

  The absolute configurations of stilbenetetramers, (+)-hopeaphenol, (−)-isohopeaphenol, (+)-vitisin A and (+)-vitisin D, from Vitaceaeous plants were respectively determined on the basis of chemical evidence.

  基于化学证据，分别确定了来自Vitaceaeous植物的二苯乙烯四聚体，（+）-胡豆酚，（-）-异胡酚酚，（+）-葡萄球菌素A和（+）-葡萄球菌素D的绝对构型。
• Absolute structures of new hydroxystilbenoids, vitisin C and viniferal, from Vitis vinifera ‘Kyohou’
  作者：Junko Ito、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00543-1

  日期：1996.7

  Two new hydroxystilbenoids named vitisin C and viniferal were isolated from Vitis vinifera ‘Kyohou’ and the structures were characterized on the basis of spectroscopic and chemical evidence. Furthermore, the absolute configurations of (−)-vitisin B and (−)-cis- vitisin B as well as (+)-vitisin C and (−)-viniferal were determined by the synthetic evidence from (+)-ε-viniferin.

  从葡萄Vyovina'Kyohou'中分离出了两种新的羟基甜菜碱类化合物，命名为vinitisin C和viniferal，并根据光谱学和化学证据对其结构进行了表征。此外，（-）-葡萄膜蛋白B和（-）-顺式-葡萄膜蛋白B以及（+）-葡萄膜蛋白C和（-）-葡萄膜蛋白的绝对构型是由（+）-ε-葡萄膜蛋白的综合证据确定的。