(2R,3R)-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde | 910317-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 910317-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: JXYWMEVGSJHGGC-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(3R,4S)-1-(2-chloroethyl)-4-(hydroxymethyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成1-（2-和3-卤烷基）氮杂环丁烷-2-酮作为新型哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环状β-内酰胺的前体

  摘要：

  一种高产，不对称的新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成被开发为有价值的原料，用于合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮，例如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂an环化的β-内酰胺衍生物。尤其是，氢化物还原4-亚氨基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氢化物是制备2-取代的哌嗪和1,4-二氮杂ze的有效且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0608319
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4SR)-1-(2-chloroethyl)-4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde 、 (2R,3R)-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称合成1-（2-和3-卤烷基）氮杂环丁烷-2-酮作为新型哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环状β-内酰胺的前体

  摘要：

  一种高产，不对称的新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成被开发为有价值的原料，用于合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮，例如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂an环化的β-内酰胺衍生物。尤其是，氢化物还原4-亚氨基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氢化物是制备2-取代的哌嗪和1,4-二氮杂ze的有效且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0608319