Trifluoro-methanesulfonic acid 7-benzyloxy-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-yl ester | 925463-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 7-benzyloxy-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-yl ester
• 英文别名: [3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxyindol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 925463-52-1
• 化学式: C₅₉H₆₀F₃NO₉S₂Si₂
• 分子量: 1104.42
• InChiKey: GEWWMRAZCNLRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 7-benzyloxy-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 7-benzyloxy-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5-benzyloxy-2,3-bis-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl ester 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.214 g的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 7-benzyloxy-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j