[(S)-1-((2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-ethoxy]-triphenyl-silane | 167358-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-ethoxy]-triphenyl-silane
• 英文别名: [(1S)-1-[(2R,3R)-3-(benzenesulfonyl)oxiran-2-yl]ethoxy]-triphenylsilane
• CAS: 167358-25-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄SSi
• 分子量: 486.664
• InChiKey: MWOUKCFZWVBAFU-XDAJTCOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-(S)-3-Benzenesulfonyl-1-methyl-allyloxy)-triphenyl-silane 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(S)-1-((2S,3S)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-ethoxy]-triphenyl-silane 、 [(S)-1-((2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-ethoxy]-triphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Control of diastereofacial selectivity in the nucleophilic epoxidation of γ-oxygenated-α,β-unsaturated sulphones

  摘要：

  Epoxidation of gamma-oxygenated-alpha,beta-unsaturated sulphones 4-8 with lithium t-butyl hydroperoxide proceeds with moderate to high diastereoselectivity to give 2-phenylsulphonyl oxiranes 9-13. The sense of diastereoselectivity is dependent on the steric bulk of the alkyl substituent at the gamma-centre.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92395-5