2-veratryl-indole | 144465-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-veratryl-indole
• 英文别名: 2-Veratryl-indol；2-Veratrylindole；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 144465-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CQOIVFZTKJMADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-veratryl-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rajeswaran, W. G.; Srinivasan, P. C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 368 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(phenylthio)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2-veratryl-indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles

  摘要：

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26239

文献信息

• Studies in the Indole Series. I. The Synthesis of Alpha-Benzylindoles
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl

  DOI：10.1021/ja01332a054

  日期：1933.5
• A Convenient Synthesis of 2-Arylmethylindoles
  作者：W. G. Rajeswaran、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26239

  日期：——

  Methoxy substituted arenes 2 were alkylated with 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-phenylthioindole (1) using palladium chloride to give the alkyl substituted arenes 3, which on Raney nickel followed by sodium hydroxide treatment gave 2-arylmethylindoles 4 in good yield.

  甲氧基取代的芳烃2与1-苄基磺酰-2-溴甲基-3-苯基硫代吲哚（1）在氯化钯的存在下进行烷基化反应，得到烷基取代的芳烃3。经过雷尼镍和氢氧化钠处理后，产物得到2-芳基甲基吲哚4，产率良好。
• Rajeswaran, W. G.; Srinivasan, P. C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 368 - 369
  作者：Rajeswaran, W. G.、Srinivasan, P. C.

  DOI：——

  日期：——