(1R)-1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-D-erythropentitol | 1064073-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-D-erythropentitol
• 英文别名: DBN；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1064073-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 302.253
• InChiKey: JZHIHRZPXDEOHO-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-D-erythropentitol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(1R)-1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxy)trityl-1-C-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-D-erythropentitol
  参考文献：
  名称：

  A Diazirine-Based Nucleoside Analogue for Efficient DNA Interstrand Photocross-Linking

  摘要：

  A diazirine-based nucleoside analogue (DBN) efficiently forms DNA interstand cross-linking under near-UV irradiation. This new base analogue may find broad applications in biotechnology and phototherapy.

  DOI：

  10.1021/ja805445j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)dihydrofuran-3(2H)-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(1R)-1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-D-erythropentitol
  参考文献：
  名称：

  A Diazirine-Based Nucleoside Analogue for Efficient DNA Interstrand Photocross-Linking

  摘要：

  A diazirine-based nucleoside analogue (DBN) efficiently forms DNA interstand cross-linking under near-UV irradiation. This new base analogue may find broad applications in biotechnology and phototherapy.

  DOI：

  10.1021/ja805445j