methyl (4-[3-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)thien-2-ylmethylthio]phenoxy)acetate | 918164-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-[3-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)thien-2-ylmethylthio]phenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-[[3-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]methylsulfanyl]phenoxy]acetate
• CAS: 918164-62-2
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₃S₂
• 分子量: 452.518
• InChiKey: WTSUOZXQPRGANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-[3-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)thien-2-ylmethylthio]phenoxy)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[4-[[3-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]methylsulfanyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-3-甲基-5-[4-(三氟甲基)苯基]噻吩 、 (4-Mercapto-phenoxy)-acetic Acid Methyl Ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl (4-[3-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)thien-2-ylmethylthio]phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c