9-(RS)-(2,3-diacetoxypropyl)-6-chloropurine | 127757-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(RS)-(2,3-diacetoxypropyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(2,3-Diacetoxypropyl)-6-chloropurine；[2-Acetyloxy-3-(6-chloropurin-9-yl)propyl] acetate
• CAS: 127757-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 312.713
• InChiKey: ALCIVWZZJWLDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(RS)-(2,3-diacetoxypropyl)-6-chloropurine 在 Dowex H+ 、 Dowex Na+ 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 disodium salt of 9-(RS)-(2-hydroxy-3-phosphonylmethoxypropyl)-6-thiopurine
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan; Dvorakova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2470 - 2501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3-diacetoxy-propyl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到9-(RS)-(2,3-diacetoxypropyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan; Dvorakova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2470 - 2501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines
  作者：Michal Hocek、Antonín Holý、Ivan Votruba、Hana Dvořáková

  DOI：10.1135/cccc20001683

  日期：——

  9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-substituted phenyl)purines, 9-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-substituted phenyl)purines and 9-(2,3-dihydroxypropyl)-6-(4-substituted phenyl)purines were prepared by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding protected 9-substituted 6-chloropurines with substituted phenylboronic acids followed by MeONa mediated deprotection. In contrast to the highly active 6-phenylpurine ribonucleosides, the title compounds did not show any considerable cytostatic activity.

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。