2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-cyano-6-carboxylic acid ethyl ester | 203257-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-cyano-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 9-cyanotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 203257-32-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: OQNFTMOIRYKICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-cyano-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Boc-β^2,2-HBip-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-智人肽从β内置2,2 -HBip，联苯取代的3-氨基-2,2-二甲基丙酸

  摘要：

  β一种新颖的2,2- -宝石二取代的氨基酸，β 2,2- -HBip，已经通过烷基氰基乙酸酯的α，α-双-烷基化合成与2,2'-双（溴甲基）-1,1' -二苯基，然后用NaBH 4 / CoCl 2还原氰基。已经获得了其C-和N-保护的衍生物。在NMR时间尺度缓慢互一般构象不稳定的β的两种对映体之间观察到2,2- -HBip残基。均聚肽的Boc-（β 2,2- -HBip）ñ -OMe已在由EDC /添加HOBt偶联方法将六聚体水平和初步构象分析溶液制备已被执行11 H NMR和FT-IR吸收技术。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00075-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-双(溴甲基)-1,1′-联苯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-cyano-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-智人肽从β内置2,2 -HBip，联苯取代的3-氨基-2,2-二甲基丙酸

  摘要：

  β一种新颖的2,2- -宝石二取代的氨基酸，β 2,2- -HBip，已经通过烷基氰基乙酸酯的α，α-双-烷基化合成与2,2'-双（溴甲基）-1,1' -二苯基，然后用NaBH 4 / CoCl 2还原氰基。已经获得了其C-和N-保护的衍生物。在NMR时间尺度缓慢互一般构象不稳定的β的两种对映体之间观察到2,2- -HBip残基。均聚肽的Boc-（β 2,2- -HBip）ñ -OMe已在由EDC /添加HOBt偶联方法将六聚体水平和初步构象分析溶液制备已被执行11 H NMR和FT-IR吸收技术。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00075-2

文献信息

• Synthesis of α,α-disubstituted-β-aminoacids with axial chirality
  作者：Anne Gaucher、Fabrice Bintein、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10704-3

  日期：1998.2

  6-aminomethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylic acid ethyl ester H-beta(2)-Bip-OEt 1a and its 1,1'-binaphthyl optically pure analog (R) H-beta(2)-Bin-OEt 2a have been readily synthesized by bis-alkylation of ethyl cyanoacetate with 2,2'-bis-(bromomethyl)-1,1'-diphenyl or optically pure (+)-(R)-2,2'-bis-(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl, followed by NaBH4/CoCl2 selective reduction of the cyano group. The N-Boc protected derivatives and short peptides of these novel aminoacids have also been prepared (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.