1-<2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil | 137272-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 137272-91-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 594.575
• InChiKey: UQDVCKQYWDDTEE-AKKJASCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-<1-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-1-(2-ethoxycarbonylvinyl)-β-D-arabino-uranosyl>uracil 在 palladium on activated charcoal polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到1-<2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-1-(2-ethoxycarbonylethyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761

文献信息

• Synthesis of 6,1′-propanouridine, fixed in syn-conformation by a spiro-carbon bridge
  作者：Yuichi Yoshimura、Tohru Ueda、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80036-6

  日期：1991.1

  6,1′-Propanouridine (14), a carbon-bridged cyclouridine fixed in the syn-region of the glycosyl linkage, was synthesized from D-fructose. The correlation between the glycosyl torsional angle of 14 and other derivatives, and the CD spectra of these C-cyclouridines is also discussed.

  由D-果糖合成了6,1'-丙尿苷（14），一种固定在糖基键的顺式区域中的碳桥联的环尿苷。还讨论了14和其他衍生物的糖基扭转角与这些C-环尿苷的CD光谱之间的相关性。