2-(3-nitrophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carboxylic acid | 140404-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid；2-(3-nitrophenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
• CAS: 140404-68-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₆
• 分子量: 278.181
• InChiKey: CRPICEAJCHKOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Triazinedione derivatives as GABAB receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了公式I的新型化合物，其中W1，W2，W3，W4，W5，B，X1，X2，X3，X4，X5，E和L的定义如本文所述；发明化合物是γ-氨基丁酸受体亚型B（“GABAB”）正向变构调节剂（增强剂），可用于提供治疗或预防疾病或障碍的方法，包括焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症、认知障碍、痉挛和骨骼肌僵硬、脊髓损伤、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化、脑瘫、神经痛和可卡因和尼古丁相关的渴望、惊恐障碍、创伤后应激障碍、尿急性失禁、胃食管反流病、短暂性下食管括约肌松弛、功能性胃肠疾病和肠易激综合征的治疗。

  公开号：

  US08779129B2
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-phenylcarbaminsaeureethylester-Hydrochlorid 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some m-Substituted 1-Phenyl-6-azauracils

  摘要：

  迄今为止，已经制备了许多1-芳基-6-氮杂尿嘧啶衍生物，其中代表着m-取代的1-苯基衍生物的表现相对较差。在本文中，我们报告了起始材料-双氨基甲酸酯I的合成，该化合物用于制备一些新的1-苯基-6-氮杂尿嘧啶衍生物II，其m-位含有简单的氮基团。我们还专注于化合物III，其两个6-氮杂尿嘧啶环相互连接在苯环的m-位。这些化合物可以同时与适配底物的两个结合中心形成氢键，因此它们可以作为相互作用研究的模型化合物。到目前为止，已知这类化合物中的双腈IIIa。

  DOI：

  10.1135/cccc19942741

文献信息

• Triazinedione derivatives as GABAB receptor modulators
  申请人：Addex Pharma S.A.

  公开号：US08344138B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The present invention provides novel compounds of formula I wherein W1, W2, W3, W4, W5, B, X1, X2, X3, X4, X5, E and L are as defined herein; invention compounds are gamma amino butyrique acid receptor-subtype B (“GABAB”) positive allosteric modulators (enhancers), which are useful to provide methods of treating or preventing diseases or disorders, including treatment of anxiety, depression, epilepsy, schizophrenia, cognitive disorders, spasticity and skeletal muscle rigidity, spinal cord injury, multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, cerebral palsy, neuropathic pain and craving associated with cocaine and nicotine, panic disorder, posttraumatic stress disorders, urge urinary incontinence, gastroesophageal reflux disease, transient lower oesophageal sphincter relaxations, functional gastrointestinal disorders and irritable bowel syndrome.

  本发明提供了化合物I的新型化合物，其中W1，W2，W3，W4，W5，B，X1，X2，X3，X4，X5，E和L的定义如本文所述。发明的化合物是γ-氨基丁酸受体亚型B（“GABAB”）正向变构调节剂（增强剂），可用于提供治疗或预防疾病或障碍的方法，包括焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症、认知障碍、痉挛和骨骼肌僵硬、脊髓损伤、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化症、脑瘫、神经痛和与可卡因和尼古丁相关的渴望、恐慌症、创伤后应激障碍、尿急性失禁、胃食管反流病、短暂性下食管括约肌松弛、功能性胃肠疾病和肠易激综合征的治疗。
• Novel triazinedione derivatives as GABA-B receptor modulators
  申请人：ADDEX Pharma S.A.

  公开号：EP2662366A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  The present invention provides novel compounds of formula I wherein W1, W2, W3, W4, W5, B, X1, X2, X3, X4, X5, E and L are as defined herein; invention compounds are gamma amino butyrique acid receptor-subtype B ("GABAB") positive allosteric modulators (enhancers), which are useful to provide methods of treating or preventing diseases or disorders, including treatment of anxiety, depression, epilepsy, schizophrenia, cognitive disorders, spasticity and skeletal muscle rigidity, spinal cord injury, multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, cerebral palsy, neuropathic pain and craving associated with cocaine and nicotine, panic disorder, posttraumatic stress disorders, urge urinary incontinence, gastroesophageal reflux disease, transient lower oesophageal sphincter relaxations, functional gastrointestinal disorders and irritable bowel syndrome.

  本发明提供了式 I 的新型化合物，其中 W1、W2、W3、W4、W5、B、X1、X2、X3、X4、X5、E 和 L 如本文所定义；本发明化合物是γ-氨基丁酸受体亚型 B（"GABAB"）正异位调节剂（增强剂），可用于提供治疗或预防疾病或失调的方法，包括治疗焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症、认知障碍、痉挛和骨骼肌僵硬、脊髓损伤、多发性硬化症、肌萎缩症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、多发性硬化症、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、脑瘫、神经性疼痛以及与可卡因和尼古丁相关的渴求、恐慌症、创伤后应激障碍、急迫性尿失禁、胃食管反流病、一过性下食管括约肌松弛、功能性胃肠病和肠易激综合征。
• NOVEL TRIAZINEDIONE DERIVATIVES AS GABA-B RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Addex Pharma S.A

  公开号：EP2104670B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• US8344138B2
  申请人：——

  公开号：US8344138B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• US8779129B2
  申请人：——

  公开号：US8779129B2

  公开（公告）日：2014-07-15