(2R,3S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclohexanone | 1233196-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1233196-41-2
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: JWXHKWBUBUUEFP-FZCXESBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-L-arabino-hepto-2,6-diulose 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 (2R,3S,4R,5R)-5-Hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclohexanone 、 2D-(2,5/3,4)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-benzyloxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of a benzyl ether-protected building block for the synthesis of carbocyclic galactopyranose mimics

  摘要：

  A versatile intermediate for the synthesis of galactose-mimicking carbasugars was synthesised from tetrabenzyl galactose in five steps and 30% overall yield. The reaction sequence uses an L-proline mediated aldol reaction as key step The reaction sequence was run on several grams of material. (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.030