1-t-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene | 138038-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-t-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 138038-87-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: NRBRWQYKBLILER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-<3-t-butyldimethylsilyloxy-5-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的桑白皮中某些烯丙基化植物抗毒素的合成。

  摘要：

  间苯二酚和苯并呋喃环的直接官能化是通过用配位的三羰基铬（0）单元进行活化以及分别由甲氧基或叔丁基二苯基甲硅烷氧基指导的邻位或远程锂化来实现的。该方法可以在[ 2-丁二酰化苯并呋喃和5-碘代间苯二酚部分]钯催化的偶联之前或之后[在香叶基呋喃乙（5）的香叶基苯并呋喃（16）中]或在[甲酰胺C（2）]的钯催化的偶联后应用。另外，草甘膦I（4）是通过将甲锡化的苯并呋喃（6）与间苯三酚三氟甲磺酸酯（14）的Stille偶联而合成的。在合成呋喃丹A中的应用（3）出乎意料地得到了3-香叶基苯并呋喃（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81952-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-(3,5-二甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-t-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的桑白皮中某些烯丙基化植物抗毒素的合成。

  摘要：

  间苯二酚和苯并呋喃环的直接官能化是通过用配位的三羰基铬（0）单元进行活化以及分别由甲氧基或叔丁基二苯基甲硅烷氧基指导的邻位或远程锂化来实现的。该方法可以在[ 2-丁二酰化苯并呋喃和5-碘代间苯二酚部分]钯催化的偶联之前或之后[在香叶基呋喃乙（5）的香叶基苯并呋喃（16）中]或在[甲酰胺C（2）]的钯催化的偶联后应用。另外，草甘膦I（4）是通过将甲锡化的苯并呋喃（6）与间苯三酚三氟甲磺酸酯（14）的Stille偶联而合成的。在合成呋喃丹A中的应用（3）出乎意料地得到了3-香叶基苯并呋喃（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81952-9