di-(2',2'-diphenyl-4'-methylenecyclopropylbutyl)carbonate | 141536-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-(2',2'-diphenyl-4'-methylenecyclopropylbutyl)carbonate
• 英文别名: Bis[4-(2-methylidenecyclopropyl)-2,2-diphenylbutyl] carbonate
• CAS: 141536-33-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₃
• 分子量: 582.783
• InChiKey: TXSDCECCVGWCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(2',2'-diphenyl-4'-methylenecyclopropyl)butoxythiocarbonyl>-1-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-methyl-2-benzyl-5-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的烷基自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89429-1

文献信息

• A novel sequence of radical rearrangements involving the 5-exo cyclisation of a 3-(methylenecyclopropyl)propyl radical
  作者：Christine Destabel、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/c39920000596

  日期：——

  Radical 10, generated from the corresponding imidazolethiocarbonyl derivative 3 or the phenyl selenide 4, rearranges in a six-step process to give the cyclohexene 5, after reduction; this rearrangement sequence includes the selective 5-Exo cyclisation of a (methylenecyclopropyl)propyl radical and opening of the intermediate cyclopropylmethyl radical to give a ring-expanded product.

  由相应的咪唑硫代羰基衍生物 3 或苯基硒化物 4 生成的自由基 10 在还原后经过六步重新排列得到环己烯 5；该重新排列顺序包括（亚甲基环丙基）丙基的选择性 5-Exo 环化和中间环丙基甲基自由基的开环，从而得到环扩张产物。