(S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol (S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate | 131142-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol (S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
• 英文别名: [(2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)propyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 131142-71-7
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₃S₂
• 分子量: 394.479
• InChiKey: AQYMRCSDKFPURZ-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol (S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Metallation of 2-Substituted 1,3-Dithiane Derivatives and Subsequent Coupling with 2,3-Disubstituted Oxiranes

  摘要：

  2-取代的 1,3-二噻烷衍生物、(S)-1-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷 (9)、(S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷、1-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-(1、和 1,2-双(叔丁基二苯基硅氧基)-3-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷。t.）下与正丁基锂在四氢呋喃中发生锂化反应；生成的阴离子与 2,3-二取代环氧乙烷、反式-2-甲基-3-（三苯甲氧基甲基）环氧乙烷（22）在 r.t、得到令人满意的偶联产物。另一方面，(S)-2-(1,3-二噻烷-2-基)-1-(4-甲氧基苄氧基)丙烷与正叔丁基锂在乙醚中形成的锂盐在六甲基磷酸三酰胺存在下与 22 在r.t.发生反应，得到偶联产物，产率中等。此外，还发现一种混合有机金属试剂 n-BuLi / Bu2Mg 是 9 的有效金属化试剂，由此产生的阴离子与 22 反应得到偶联产物，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2491

文献信息

• Stereoconvergent crotylstannane addition to nor-ephedrine-derived 2-methoxy oxazolidines. A clue towards a synclinal transition state geometry
  作者：A. Pasquarello、G. Poli、D. Potenza、C. Scolastico

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86345-4

  日期：1990.1