(E)-(4R,5S)-4-Hydroxy-6-methyl-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester | 201487-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4-Hydroxy-6-methyl-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 201487-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅S
• 分子量: 369.482
• InChiKey: ILFHMWDCRBAJBP-DBYORWSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Hydroxy-6-methyl-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到Methyl (2E,4S,5S)-6-methyl-4,5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-6-Methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 (E)-(4R,5S)-4-Hydroxy-6-methyl-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group with trifluoroacetic acid or methanesulfonic acid: application to the stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres

  摘要：

  N-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)-δ³,δ-顺式或反式-δ³,δ-表亚胺 (E)-δ±,δ-烯酸盐与反式脂肪酸或甲磺酸 (MSA) 等酸反应，可获得高产率的立体和区域选择性开环产物、随后用有机铜试剂处理生成的δ-氨基δ-甲酰氧基δ,δ-烯酸盐，可得到非对映异构体纯度很高的（E）-烯二肽异构体。

  DOI：

  10.1039/a706027k