ethyl (E)-4-{(4S,6S)-6-[(S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate | 1088779-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-{(4S,6S)-6-[(S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(4S,6S)-2-phenyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1088779-96-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: XCKUGMBKTUJCLM-URQZGQPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-{(4S,6S)-6-[(S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(E)-4-{(4S,6S)-6-[(S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  采用新的合成方法立体选择性合成 Scytophycin C 的 C6-C18 片段

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067219
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2-[(4R,6S)-2-phenyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-4-{(4S,6S)-6-[(S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  采用新的合成方法立体选择性合成 Scytophycin C 的 C6-C18 片段

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067219

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of the C6-C18 Fragment of Scytophycin C Employing a Novel Synthetic Methodology
  作者：Jhillu Yadav、V. Sunitha、Basi Reddy、E. Gyanchander

  DOI：10.1055/s-2008-1067219

  日期：2008.9

  A novel synthetic approach towards the stereoselective synthesis of the C6-C18 fragment of the biologically active antitumor agent scytophycin C is described. The synthesis involves Marouka allylation, base-catalyzed intramolecular conjugate addition, Wittig olefination, and a tandem allylation.

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。