Dithiocarbonic acid S-[2-(3-benzenesulfonyl-1,1-dimethyl-propyl)-1-tert-butyl-4-oxo-azetidin-3-yl] ester O-methyl ester | 203717-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-[2-(3-benzenesulfonyl-1,1-dimethyl-propyl)-1-tert-butyl-4-oxo-azetidin-3-yl] ester O-methyl ester
• 英文别名: O-methyl [2-[4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutan-2-yl]-1-tert-butyl-4-oxoazetidin-3-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 203717-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S₃
• 分子量: 443.653
• InChiKey: WBSQCFHRLFFESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[2-(3-benzenesulfonyl-1,1-dimethyl-propyl)-1-tert-butyl-4-oxo-azetidin-3-yl] ester O-methyl ester 在 过氧化双月桂酰 、 苯基乙烯基砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-tert-butyl-4-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to β-lactams. Some unexpected hydrogen atom transfer reactions

  摘要：

  Appropriately substituted xanthate derivatives of N-ethenyl acetamides undergo radical cyclisation to give beta-lactams with transfer of the xanthate group. In one case, a cascade of unexpected and unusual hydrogen transfer reactions occurred. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10417-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 O-methyl [2-[tert-butyl(2-methylprop-1-enyl)amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以7%的产率得到Dithiocarbonic acid S-[1-benzenesulfonyl-3-(1-tert-butyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-3-methyl-butyl] ester O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to β-lactams. Some unexpected hydrogen atom transfer reactions

  摘要：

  Appropriately substituted xanthate derivatives of N-ethenyl acetamides undergo radical cyclisation to give beta-lactams with transfer of the xanthate group. In one case, a cascade of unexpected and unusual hydrogen transfer reactions occurred. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10417-3