Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-7-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 1060766-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-7-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1060766-95-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: ZLDLYCWHMNIZSI-UVELCOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-7-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 phosphorus pentoxide 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Xestobergsterol A and Active Structural Analogues of the Xestobergsterols¹

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel pentacyclic polyhydroxylated sterol, xestobergsterol A (la), has been synthesized in 24 steps and in good overall yield from stigmasterol 17. The key steps of the synthesis are the Breslow remote functionalization of the polyoxygenated steroid derived from 25 and the base-catalyzed epimerization-aldol condensation of the dione derived from 27.

  DOI：

  10.1021/ol991057x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-octyl-7-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢铋催化的烯丙基氧化

  摘要：

  铋（III）盐是使用叔丁基氢过氧化物进行选择性烯丙基氧化的有效催化剂。BiCl 3特别有效，可以轻松地回收并重新用作BiOCl。使用BiCl 3 / K-10作为催化剂，观察到反应速率增加。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.080

文献信息

• Copper-catalysed allylic oxidation of Δ5-steroids by t-butyl hydroperoxide
  作者：J.A.R. Salvador、M.L. Sáe Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02231-9

  日期：1997.1

  Δ5-7-Oxosteroids are efficiently prepared from Δ5-steroids with t-BuOOH and a copper catalyst, either Cu(II) and Cu (I) salts or Cu metal; selectivity in the presence of a secondary alcohol is observed.

  Δ 5 -7- Oxosteroids有效地从制备Δ 5个-steroids与吨-BuOOH和铜催化剂，无论是铜（II）和Cu（I）盐或铜金属; 在仲醇存在下观察到选择性。
• N-Hydroxyphthalimide catalyzed allylic oxidation of steroids with t-butyl hydroperoxide
  作者：Qian Zhao、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.004

  日期：2015.2

  A new and optimized procedure for the allylic oxidation of Δ(5)-steroids with t-butyl hydroperoxide in the presence of catalytic amounts of N-hydroxyphthalimide (NHPI) under mild conditions was developed, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). It was found that Co(OAc)2 could enhance the catalytic ability of NHPI resulting in better yields and shorter

  开发了一种在温和条件下在催化量的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 存在下用叔丁基过氧化氢对 Δ(5)-类固醇进行烯丙基氧化的优化新方法，显示出优异的区域选择性和化学选择性（官能团兼容性） . 发现 Co(OAc)2 可以增强 NHPI 的催化能力，从而提高产率和缩短反应时间。还研究了与各种Δ(5)-甾体底物的反应机理和反应范围。