17β-tetrahydropyranyloxy-4-androstene | 5225-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-tetrahydropyranyloxy-4-androstene
• 英文别名: 17beta-Tetrahydropyranyloxy-4-androstene；2-[[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]oxane
• CAS: 5225-39-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: ADXYMPMRQZTUDJ-BJHVUINJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷 、 17β-tetrahydropyranyloxy-4-androstene 、 sodium hydroxide 、 双氧水 在 乙醚 、 水 、 Brine 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 175 mg的产率得到17β-tetrahydropyranyloxy-4β-hydroxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-aza-17-substituted-5.alpha.-androstan-3-ones useful as

  摘要：

  一种制备式为：##STR1##的化合物的方法：其中，式（I）也可以具有部分式（III）的结构；其中，##STR2## R'是氢或甲基；R"是氢或β-甲基；R'"是β-甲基或羟基；Z是（1）氧代；（2）β-氢和α-羟基；或α-氢或α-羟基和（3）（Y）.sub.n Q，其中n=0或1，Y是1到12个碳原子的直链或支链烃链，Q是##STR3##其中，R.sup.8是，##STR4##其中虚线代替了17α.氢；（6）氰基；或（7）四唑基；以及上述化合物的药学上可接受的盐；其特征在于（I.）将式为：##STR5##其中，A具有上述含义，除了--CH.dbd.CH--外，经过以下步骤：（1）在降低的温度下用氧化剂处理，形成相应的5-氧代-3,5-去氢雄烷-3-酸化合物；（2）用式为：R.sup.1 NH.sub.2的胺处理步骤（1）的产物，形成在4位取代R.sup.1的相应的4-氮代-5-雄烷-3-酮化合物；（3）在催化条件下用氢处理步骤（2）的产物，形成式为I和I＆II的化合物，其中B是##STR6##（II.）如果希望制备B为##STR7##的式为I的化合物，还要对（I.）中的程序制备的产物进行以下步骤：（1）用三烷氧四氟硼酸盐处理内酰亚胺羰基，形成相应的烷基亚胺醚，即B如上所述且R.sup.4 =OR.sup.5的式为I的化合物；（2）用式为HNR.sup.6 R.sup.7的胺处理步骤（1）的产物，然后用矿酸处理，形成B如上所述且R.sup.4 =NR.sup.6 R.sup.7的式为I的化合物；（III.）如果希望制备A为--CH.dbd.CH--的式为I的化合物，还要对（I.）中的程序制备的产物进行以下步骤：（1）用二异丙基氨基锂处理1,2饱和化合物，形成相应的烯醇负离子；（2）在步骤（1）的烯醇负离子中原位用二苯基二硫醚处理，形成相应的α-苯硫化合物；（3）将步骤（2）的产物氧化，形成相应的亚砜化合物；（4）加热步骤（3）的产物，形成A为--CH.dbd.CH--的式为I的化合物。

  公开号：

  US04220775A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 17β-hydroxy-4-androstene 、 乙醚 在 the 1:1 H-bonded complex of pyridine and water 、 水 、 Brine 作用下， 反应 1.0h， 生成 17β-tetrahydropyranyloxy-4-androstene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-aza-17-substituted-5.alpha.-androstan-3-ones useful as

  摘要：

  一种制备式为：##STR1##的化合物的方法：其中，式（I）也可以具有部分式（III）的结构；其中，##STR2## R'是氢或甲基；R"是氢或β-甲基；R'"是β-甲基或羟基；Z是（1）氧代；（2）β-氢和α-羟基；或α-氢或α-羟基和（3）（Y）.sub.n Q，其中n=0或1，Y是1到12个碳原子的直链或支链烃链，Q是##STR3##其中，R.sup.8是，##STR4##其中虚线代替了17α.氢；（6）氰基；或（7）四唑基；以及上述化合物的药学上可接受的盐；其特征在于（I.）将式为：##STR5##其中，A具有上述含义，除了--CH.dbd.CH--外，经过以下步骤：（1）在降低的温度下用氧化剂处理，形成相应的5-氧代-3,5-去氢雄烷-3-酸化合物；（2）用式为：R.sup.1 NH.sub.2的胺处理步骤（1）的产物，形成在4位取代R.sup.1的相应的4-氮代-5-雄烷-3-酮化合物；（3）在催化条件下用氢处理步骤（2）的产物，形成式为I和I＆II的化合物，其中B是##STR6##（II.）如果希望制备B为##STR7##的式为I的化合物，还要对（I.）中的程序制备的产物进行以下步骤：（1）用三烷氧四氟硼酸盐处理内酰亚胺羰基，形成相应的烷基亚胺醚，即B如上所述且R.sup.4 =OR.sup.5的式为I的化合物；（2）用式为HNR.sup.6 R.sup.7的胺处理步骤（1）的产物，然后用矿酸处理，形成B如上所述且R.sup.4 =NR.sup.6 R.sup.7的式为I的化合物；（III.）如果希望制备A为--CH.dbd.CH--的式为I的化合物，还要对（I.）中的程序制备的产物进行以下步骤：（1）用二异丙基氨基锂处理1,2饱和化合物，形成相应的烯醇负离子；（2）在步骤（1）的烯醇负离子中原位用二苯基二硫醚处理，形成相应的α-苯硫化合物；（3）将步骤（2）的产物氧化，形成相应的亚砜化合物；（4）加热步骤（3）的产物，形成A为--CH.dbd.CH--的式为I的化合物。

  公开号：

  US04220775A1

文献信息

• 4-Aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-one-reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04377584A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  4-Aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-ones and their A-homo analogs of the formula: ##STR1## where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and/or (III); and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds are active as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy.

  4-Aza-17.beta.-取代-5.alpha.-雄甾烷-3-酮及其A-同源物的公式：## STR1 ## 其中公式（I）也可以具有部分公式（II）和/或（III）的结构; 上述化合物的药物可接受的盐作为睾酮5.alpha.-还原酶抑制剂具有活性，因此在局部治疗痤疮，皮脂溢出，女性多毛症和系统治疗良性前列腺肥大方面有用。
• 4-Aza-17-substituted-5-alpha-androstan-3-one, their A and D homo analogs, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0004949A1

  公开（公告）日：1979-10-31

  4-Aza-17-substituted-5a-androstan-3-ones and their A-and D- homo analogs of the formula: where Formula (I) may also have the structure of partial Formulas (II) and-or (III); wherein, A is (1) - CH2 - CH2 -; (2)-CH=CH-; (3) or (4) B is where R1 is, (a) hydrogen; (b) methyl or ethyl; (c) ethenyl; (d) ethynyl; (e) NR2R3 where R2 and R3 are hydrogen or methy : (f) cyano; or (2) where X⊖ is any anion and R4 is, (a) OR5 where R5 is C1-4 alkyl; or (b) NR6R7, where R6 and R7 are hydrogen or methyl; R' is hydrogen or methyl; R" is hydrogen or β-methyl; R"' is B-methyl or hydroxy; Z is(1) oxo; (2) β-hydrogen and a-hydroxy; or a-hydrogen or a-hydroxyl and (3) (Y)n 0 where n = 0 or 1, Y is a straight or branched hydrocarbon chain of 1 to 12 carbon atoms and Q is (a) 0 C - R8, where R8 is, (i) hydrogen, (ii) hydroxyl, (iii) C1-4 alkyl (iv) NR9R10, where R9 and R10 are each independently selected from hydrogen, C1-4 straight or branched chain alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl; or R9 and R'° taken together with the nitrogen to which they are attached represent a 5-6 membered saturated ring comprising up to one other heteratom selected from oxygen and nitrogen. (v) OR", where R" is M, where M is hydrogen or alkali metal, or C1-18 straight or branched chain alkyl; benzyl; or (b) OR'2, where R12 is, (i) C1-20 alkylcarbonyl, (ii) phenyl C1-6 alkylcarbonyl, (iii) C5-10 cycloalkylcarbonyl, (iv) benzoyl, or (v) C1-8 alkoxycarbonyl; (4) where the dashed bond replaces the 17a hydrogen; (5) where R" is, (a) C1-12 alkyl; or (b) NR9R10; (6) cyano; or (7) tetrazolyl; and pharmaceutically acceptable salts of the above compounds; active as testosterone 5a reductase inhibitors, and thus useful topically for treatment of acne, seborrhea, female hirsutism and male pattern baldness, and systemically in treatment of benign prostatic hypertrophy, breast carcinoma, and prostate carcinoma.

  式中的 4-氮杂-17-取代-5a-雄甾烷-3-酮及其 A 和 D-同族类似物： 式(I)也可具有部分式(II)和-或(III)的结构； 其中、 A 是 (1)-CH2 - -； (2)-CH=CH-； (3) 或 (4) B 是 其中 R1 为 (a) 氢 (b) 甲基或乙基 (c) 乙烯基 (d) 乙炔基 (e) NR2R3，其中 R2 和 R3 为氢或甲基； (f) 氰基；或 (2) 烷基： (f) 氰基；或 (2) 其中 X⊖ 是任何阴离子，R4 是、 (a) OR5，其中 R5 为 C1-4 烷基；或 (b) NR6R7，其中 R6 和 R7 为氢或甲基； R' 为氢或甲基 R" 是氢或β-甲基； R"' 是 B-甲基或羟基； Z 是(1) 氧代； (2) β-氢和 a-羟基；或 a-氢或 a-羟基和 (3) (Y)n 0 其中 n = 0 或 1，Y 为 1 至 12 个碳原子的直链或支链烃链，且 Q 是 (a) 0 C - R8，其中 R8 是 (i) 氢 (ii) 羟基 (iii) C1-4 烷基 (iv) NR9R10，其中 R9 和 R10 各自独立地选自氢、C1-4 直链或支链烷基、C3-6 环烷基、苯基；或 R9 和 R'° 与它们所连接的氮一起代表包含最多一个选自氧和氮的杂原子的 5-6 分子饱和环。 (v) OR"，其中 R "为 M，M 为氢或碱金属，或 C1-18 直链或支链烷基； 苄基；或 (b) OR'2，其中 R12 是、 (i) C1-20 烷基羰基、 (ii) C1-6 烷基羰基苯基 (iii) C5-10 环烷基羰基 (iv) 苯甲酰基，或 (v) C1-8 烷氧基羰基； (4) 其中虚线键取代 17a 氢； (5) 其中 R "是 (a) C1-12 烷基；或 (b) NR9R10； (6) 氰基；或 (7) 四唑基； 以及上述化合物的药学上可接受的盐；作为睾酮 5a 还原酶抑制剂具有活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性脱发、女性多毛症和男性型脱发，以及全身治疗良性前列腺肥大、乳腺癌和前列腺癌。
• US4220775A
  申请人：——

  公开号：US4220775A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4377584A
  申请人：——

  公开号：US4377584A

  公开（公告）日：1983-03-22