9,10-Dibromopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene | 192865-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9,10-Dibromopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene
• CAS: 192865-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂
• 分子量: 396.165
• InChiKey: UMBUHPYXWGJESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dibromopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene 在 正丁基锂 、 五氟化锑 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 Decacyclo[22.2.2.25,8.211,14.218,21.02,23.03,16.04,9.010,15.017,22]tetratriaconta-2(23),3(16),4(9),10(15),17(22)-pentaene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯骨架完全退火的萘的合成，结构与性能

  摘要：

  合成了带有四个双环[2.2.2]辛烯骨架的新型萘衍生物4。X射线分析表明4的并苯核芯偏离平面度。循环伏安法显示，去离子化在其可氧化性方面具有显着效果，并且4易于转化为高度稳定的自由基阳离子4 +•和离子4 2+。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80036-1
• 作为产物：
  描述：

  [2,2']Bi[bicyclo[2.2.2]octyl]-2,2'-diene 在 溴 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9,10-Dibromopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  新型苯炔与两个双环[2.2.2]辛烯单元退火的反应

  摘要：

  邻氨基苯甲酸9和ö二溴苯14具有两个稠合的双环[2.2.2]辛烯单元合成为标题为苯炔前体3。通过捕获呋喃及其衍生物确认了3的生成。在不存在捕集剂的情况下，通过重氮化9生成的苯炔3生成了a啶酮12，而通过锂化14的锂化生成的苯并炔3生成了BCO退火的联苯11。如循环伏安法所示，HOMO 11的水平显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00842-3

文献信息

• Formation of a Novel Arenium Ion from the Radical Cation of a Twisted Triphenylene Fully Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units
  作者：Tohru Nishinaga、Ryota Inoue、Akira Matsuura、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/ol0255662

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Triphenylene 1 was synthesized by palladium-catalyzed cyclotrimerization of a benzyne annelated with two bicyclo[2.2.2]octene (BCO) units. Theoretical calculations indicated that 1 is constrained to a twisted conformation with a C2 symmetry as a result of steric repulsion between the BCO units. The one-electron oxidation of 1 with SbCl5 gave the corresponding radical cation 1*+

  [反应：请参见文字]。通过苯催化与两个双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元退火的苯并苯的钯催化环三聚反应合成三亚苯基1。理论计算表明，由于BCO单元之间的空间排斥，1被约束为具有C2对称性的扭曲构象。用SbCl5单电子氧化1会产生相应的自由基阳离子1 * +，该自由基在介质中提取出一个氯原子，随之而来的是重排，形成了新颖的芳烃离子2+。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] CYCLISCHE VERBINDUNGEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021191183A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft cyclische Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING HETEROATOMS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES HÉTÉROATOMES POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] VERBINDUNGEN MIT HETEROATOMEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：[de]MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2022079067A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft cyclische Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.