5-bromo-7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 172163-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(2-methylpropionyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-4-methoxy-2-[(formyl)amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-Bromo-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(2-methylpropionyl)-beta-D-erythropentofuranosyl]-4-methoxy-2-[(formyl) amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(5-bromo-2-formamido-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 172163-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₄O₇
• 分子量: 527.372
• InChiKey: BCBVDVLOFQCOAY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-dihydro-4-methoxy-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-卤代7-Deaza-2'-脱氧黄嘌呤2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  描述了7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤（1a）的7-卤代衍生物1b（7-溴）和1c（7-碘）的合成。当用Me 3 SiCl / NaI进行6-甲氧基前体化合物4b的去甲基化时，观察到部分BrI交换。在强碱性条件下，MeO基团的亲核取代可避免此反应。与未卤代的1a相比，卤代7-deaza-2'-脱氧黄嘌呤核苷衍生物1b，c显示出糖部分的S-构象异构体群体减少。预期它们取代1a时会形成更强的三链体在1个⋅dA⋅dT碱基三联体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490121
• 作为产物：
  描述：

  7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到5-bromo-7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7取代7-Deaza-2'-deoxyguanosines：吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷的区域选择性卤代反应。

  摘要：

  描述了7-氯，7-溴和7-碘取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷衍生物2b – d的合成。使用7- [2-脱氧-3,5- O-二（2-甲基丙酰基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -2-（甲酰氨基）-4-甲氧基完成N-卤代琥珀酰亚胺的区域选择性7-卤代反应-7 H-吡咯并[2，3- d ]-嘧啶（4）为常见的前体。卤化中间体5a – c的一锅反应（2N NaOH水溶液）提供了所需的化合物。还描述了7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7-己炔基衍生物2e。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780505

文献信息

• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• Synthesis and Properties of Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyxanthosine and Protected Derivatives for Oligonucleotide Synthesis
  作者：F. Seela、K. Shaikh、T. Wiglenda

  DOI：10.1081/ncn-120022845

  日期：2003.10

  The 7-bromo- (4a) and 7-iodo- (4b) derivatives of 7-deaza-2-deoxyxanthosine (5) are prepared. Furthermore, the building blocks 6-8 of 7-deaza-2'-deoxyxanthosine (5) are synthesized and tested for their usage in oligonucleotide synthesis.
• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0710667B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US6479651B1
  申请人：——

  公开号：US6479651B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6987177B2
  申请人：——

  公开号：US6987177B2

  公开（公告）日：2006-01-17