5-bromo-7-ethyl-2-hydroxymethylbenzofuran | 137206-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-7-ethyl-2-hydroxymethylbenzofuran
• 英文别名: (5-Bromo-7-ethyl-1-benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 137206-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: BYDVOAVMZKLHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-ethyl-2-hydroxymethylbenzofuran 在 草酰氯 、 dimsylsodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.53h， 生成 5-溴-alpha-[[叔-丁基氨基]甲基]-7-乙基苯并呋喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃。丁富洛尔，7-乙基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃和1″-氧杂富洛尔，7-乙酰基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280535
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 5-bromo-7-ethyl-2-hydroxymethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃。丁富洛尔，7-乙基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃和1″-氧杂富洛尔，7-乙酰基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280535