(3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-5-[1-(diphenyl-phosphinoyl)-2-nitro-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 130222-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-5-[1-(diphenyl-phosphinoyl)-2-nitro-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-(1-diphenylphosphoryl-2-nitroethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 130222-68-3
• 化学式: C₂₈H₃₀NO₇P
• 分子量: 523.522
• InChiKey: IIPPSVUMQREVET-BBGUVUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-5-[1-(diphenyl-phosphinoyl)-2-nitro-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-5-[1-(diphenyl-phosphinoyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid

  摘要：

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26893