dimethyl 2-(2'-chlorophenoxy)maleate | 24355-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2'-chlorophenoxy)maleate
• 英文别名: α-(2-Chlor-phenoxy)-maleinsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2-(2-chlorophenoxy)but-2-enedioate
• CAS: 24355-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₅
• 分子量: 270.669
• InChiKey: HZYPPRGGTKPYNM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 dimethyl 2-(2'-chlorophenoxy)maleate 、 dimethyl 2-(2'-chlorophenoxy)fumarate
  参考文献：
  名称：

  A Selective and Versatile Synthesis of Substituted Chromones via Addition of Phenols to Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  尽管已发表了许多色酮的合成方法，但还没有任何一种方法既对色酮具有选择性，又对环的取代具有耐受性。现在有报道称，将取代苯酚加到乙炔二甲酸二甲酯上是一种多功能的高产率初始步骤，可简单地三步合成铬酮 2-羧酸。使用三乙胺对取代的苯酚进行去质子化，与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应在温和的条件下进行，并可容忍苯酚上的多种官能团。虽然不具有立体选择性，但根据已知的方法，这种加成反应的富马酸酯和马来酸酯芳氧基产物都可以环化成色酮，而不会受到异构香豆素的污染。因此，该加成反应是取代色酮的多功能选择性合成的重要组成部分。

  DOI：

  10.1071/ch9950677