6-Nitro-2-trifluoromethyl-9H-1,3,3a,8,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-4-one | 130442-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Nitro-2-trifluoromethyl-9H-1,3,3a,8,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-4-one
• 英文别名: 11-nitro-5-(trifluoromethyl)-2,4,6,7,13-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,4,10,12-pentaen-8-one
• CAS: 130442-90-9
• 化学式: C₉H₃F₃N₆O₃
• 分子量: 300.156
• InChiKey: JXTOGULJTSALGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-2-(5-trifluoromethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-nicotinic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Nitro-2-trifluoromethyl-9H-1,3,3a,8,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nitroazines. 12 Reaction of 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines with acetonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476759

文献信息

• Eine einstufige Synthese von Azolo-anellierten Derivaten des Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidins
  作者：Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Tatjana, L. Pilicheva、Andrej A. Tumashov

  DOI：10.1055/s-1990-26991

  日期：——

  A One-Pot Synthesis of Azolo-annulated Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidine 6-Nitro[1,2,4]triazolo- and 6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines 1a-h react with malononitrile and ethyl cyanoacetate to yield 9-imino-, 2a-h, and 9-oxo-7-nitro-4,9-dihydroazolo[1,5-a]pyrido-[2,3-d]pyrimidines 4a-g, respectively. By using the N*C*-double-labelled ethyl cyanoacetate in this reaction, its participation as a 1,3-bifunctional reagent was established. Malononitrile or ethyl cyanoacetate provide the C-C-N fragment for the pyridine ring. The mechanism is discussed.

  5-a]嘧啶 1a-h 与丙二腈和氰乙酸乙酯反应，分别生成 9-亚氨基、2a-h 和 9-氧代-7-硝基-4,9-二氢唑并[1,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶 4a-g。通过在该反应中使用 N*C* 双标记的氰乙酸乙酯，确定了氰乙酸乙酯作为 1,3 双功能试剂的参与性。丙二腈或氰基乙酸乙酯为吡啶环提供了 C-C-N 片段。对其机理进行了讨论。
• CHUPAKHIN, OLEG N.;RUSINOV, VLADIMIR L.;PILICHEVA, TATJANA L.;TUMASHOV, A+, SYNTHESIS,(1990) N, C. 713-717
  作者：CHUPAKHIN, OLEG N.、RUSINOV, VLADIMIR L.、PILICHEVA, TATJANA L.、TUMASHOV, A+

  DOI：——

  日期：——