1-(3,5-Anhydro-2-deoxy-3-C-ethynyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 133634-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3,5-Anhydro-2-deoxy-3-C-ethynyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(1R,3R,5S)-5-ethynyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133634-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: RPJPYEUKBUXEFY-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-3-C-ethynyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-Anhydro-2-deoxy-3-C-ethynyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′--ethynylnucleosides of thymine

  摘要：

  Reaction of 1-[2,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-beta-D-erythro-pentofuranos-3-ulosyl]thymine with HC = CMgBr gives a (25:1) mixture of 3'-C-ethynyl nucleosides of thymine having beta-D-xylo and beta-D-ribo configuration. Reaction of 1-(2'-deoxy-5'-O-trityl-beta-D-glycero-pentofuran -3-ulosyl)thymine with HC = CMgBr gives the corresponding 3'-C-ethynyl-beta-D-threo-thymidine. The absolute configurations of the newly formed chiral centers at C-3' have been demonstrated by chemical means.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96914-5