3-Methyl-1-propyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decan-1-ol | 141523-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-Methyl-1-propyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decan-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-propyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol
• CAS: 141523-78-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: KGJKGRYAMTTXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-propyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-[2-((S)-2-Hydroxy-propyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butan-1-ol 、 (R)-1-[2-((R)-2-Hydroxy-propyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状半缩酮的立体控制的 1,4-不对称还原。反式和顺式-1,4-二醇的合成及其向反式-顺式-2,5-二取代四氢呋喃的转化

  摘要：

  在 THF 中用 LiAlH4 和在乙醇中的 NaBH4 还原二硫缩醛官能化的环状半缩酮，分别得到相应的具有优异立体选择性的反和顺-1,4-二醇。通过在吡啶中用 p-TsCl 进行一步环脱水，反式和顺式 1,4-二醇很容易转化为具有完全立体特异性的反式和顺式 2,5-二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.599

文献信息

• Stereocontrolled 1,4-Asymmetric Reduction of Cyclic Hemiketals. Synthesis of Both<i>anti</i>and<i>syn</i>-1,4-Diols, and Their Transformations into<i>trans</i>-and<i>cis</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Hidenori Chikashita、Takashi Fukushima、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.599

  日期：1992.4

  Reduction of dithioacetal-functionalized cyclic hemiketals with LiAlH4 in THF and NaBH4 in ethanol gave the corresponding anti- and syn-1,4-diols with excellent Stereoselectivity, respectively. The anti- and syn-1,4-diols were easily transformed into trans- and cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans with complete stereospecificity by the one-step cyclodehydration with p-TsCl in pyridine, respectively

  在 THF 中用 LiAlH4 和在乙醇中的 NaBH4 还原二硫缩醛官能化的环状半缩酮，分别得到相应的具有优异立体选择性的反和顺-1,4-二醇。通过在吡啶中用 p-TsCl 进行一步环脱水，反式和顺式 1,4-二醇很容易转化为具有完全立体特异性的反式和顺式 2,5-二取代四氢呋喃。