5-(methyl(phenyl)amino)valeric acid | 663602-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(methyl(phenyl)amino)valeric acid
• 英文别名: Pentanoic acid, 5-(methylphenylamino)-；5-(N-methylanilino)pentanoic acid
• CAS: 663602-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: QBLXVHTTXKSZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methyl(phenyl)amino)valeric acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(N-methyl-N-phenylamino)pentanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(methyl(phenyl)amino)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基蓝半抗原及亚甲基蓝免疫原的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，提供了亚甲基蓝半抗原及免疫原的制备方法，首先将N,N‑二甲基对苯二胺与水合硫酸铝、硫代硫酸钠、氯化锌和重铬酸钾进行化学反应获得中间体1，其次利用N‑甲基苯胺与二甲基吡啶、5‑溴戊酸乙酯和氢氧化钠进行化学反应获得中间体2，再次将中间体1和中间体2在催化剂碳酸银的作用进行化学反应获得亚甲基蓝半抗原。最后，将亚甲基蓝半抗原与二环已基碳二亚胺(DCC)和N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应后，再加入牛血清白蛋白(BSA)进行反应，制备成为亚甲基蓝免疫原。根据本发明方法制备的亚甲基蓝免疫原，偶联比约为28:1，能够刺激小鼠产生抗体，抗体效价约为64000，抑制率为50％时的亚甲基蓝浓度为39.0ng/mL，对亚甲基蓝的竞争抑制效果优异。

  公开号：

  CN111303076A

文献信息

• EP2995612A1
  申请人：——

  公开号：EP2995612A1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• 亚甲基蓝半抗原及亚甲基蓝免疫原的制备方法
  申请人：中国水产科学研究院东海水产研究所

  公开号：CN111303076A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及医药技术领域，提供了亚甲基蓝半抗原及免疫原的制备方法，首先将N,N‑二甲基对苯二胺与水合硫酸铝、硫代硫酸钠、氯化锌和重铬酸钾进行化学反应获得中间体1，其次利用N‑甲基苯胺与二甲基吡啶、5‑溴戊酸乙酯和氢氧化钠进行化学反应获得中间体2，再次将中间体1和中间体2在催化剂碳酸银的作用进行化学反应获得亚甲基蓝半抗原。最后，将亚甲基蓝半抗原与二环已基碳二亚胺(DCC)和N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应后，再加入牛血清白蛋白(BSA)进行反应，制备成为亚甲基蓝免疫原。根据本发明方法制备的亚甲基蓝免疫原，偶联比约为28:1，能够刺激小鼠产生抗体，抗体效价约为64000，抑制率为50％时的亚甲基蓝浓度为39.0ng/mL，对亚甲基蓝的竞争抑制效果优异。