ethyl 1,2-dihydro-5-nitro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylate | 156896-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-5-nitro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-nitro-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 156896-57-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• 分子量: 228.229
• InChiKey: IKNOOIJAAQWVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-5-nitro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-dithiobis(5-nitro-3-pyridinecarbonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  New 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine-2-acetate

  摘要：

  New series of ethyl 5-substituted 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b] pyridine-2-acetate was prepared either a) directly by reaction of 5-substituted 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chlorides with ethyl glycinate or b) by oxidation of the correspondent 2-mercapto-3-pyridinecarboxamides. New 5-substituted 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylic acids as starting materials are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6556
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-氯吡啶-3-羧酸 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethyl 1,2-dihydro-5-nitro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine-2-acetate

  摘要：

  New series of ethyl 5-substituted 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b] pyridine-2-acetate was prepared either a) directly by reaction of 5-substituted 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chlorides with ethyl glycinate or b) by oxidation of the correspondent 2-mercapto-3-pyridinecarboxamides. New 5-substituted 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylic acids as starting materials are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6556

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of N-(2-pyridylsulfenyl)urea derivatives. A new class of potential antineoplastic agents
  作者：M.J. Gil、M.A. Mañú、C. Arteaga、M. Migliaccio、I. Encío、A. González、V. Martínez-Merino

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00373-x

  日期：1999.8

  Starting from a 3D-model for the antineoplastic activity of diarylsulfonylureas several new features were proposed and tested. Both types of assayed compounds, the N-(2-pyridylsulfonyl)urea and N-(2-pyridylsulfenyl)urea derivatives, inhibited by 50% the growth of the CCRF-CEM cell line at a dosage near to 1 microM. The N -(2-pyrimidinyl) derivative of the sulfenylurea 6c showed a better profile against

  从二芳基磺酰脲类抗肿瘤活性的3D模型开始，提出并测试了几个新功能。N-（2-吡啶基磺酰基）脲和N-（2-吡啶基磺酰基）脲两种衍生物均以接近1 microM的剂量抑制CCRF-CEM细胞系生长50％。与相应的磺酰脲6b相比，磺酰脲6c的N-（2-嘧啶基）衍生物对HT-29，K-562和HTB-54肿瘤细胞系表现出更好的特性。芳基系统的结构修饰对化合物显示的针对每种细胞系的细胞毒性活性的影响不同。