3-benzylamino-3-methylhex-5-en-one | 128939-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-3-methylhex-5-en-one
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-3-methyl-5-hexen-2-one；3-(benzylamino)-3-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 128939-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WDMAXURLTRQIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzylamino-3-methylhex-5-en-one
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯丙基或α-炔丙基取代基的α-羟基亚胺的热重排

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，标题α-羟基亚胺并干净地重排为氨基酮，并在碳原子α上被烯丙基或炔丙基取代。在α-羟基亚胺的情况下，烯丙基的迁移通过烯丙基转位发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80205-z

文献信息

• Rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones: Mechanistic aspects and synthetic applications
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00317-1

  日期：1996.5

  In refluxing diglyme, rearrangement of α-hydroxy imines bearing diversely substituted allyl groups or a 3-trimethylsilylpropargyl group on the α-carbon to the nitrogen afforded in good yields α-amino ketones. Migration of allyl or 3-trimethylsilylallyl groups occured without allylic transposition in contrast to the 1-methylallyl group. In the 3 cases studied, the rearrangement of enantioenriched α-hydroxy

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。