2-(tert-Butylsulfonyl)hexayclo<9.5.0.0^1,3.0^2,10.0^3,9.0^9,11>hexadecane | 161030-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butylsulfonyl)hexayclo<9.5.0.0^1,3.0^2,10.0^3,9.0^9,11>hexadecane
• 英文别名: 2-(tert-butylsulfonyl)hexacyclo<9.5.0.0^1,3.0^2,10.0^9,11>hexadecane；1-tert-butylsulfonylhexacyclo[7.7.0.02,8.02,16.08,10.010,16]hexadecane
• CAS: 161030-55-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂S
• 分子量: 334.523
• InChiKey: MPIGFCMYFSWBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 2-(tert-Butylsulfonyl)hexayclo<9.5.0.0^1,3.0^2,10.0^3,9.0^9,11>hexadecane 在 甲醇 作用下， 生成 15-Phenyltetracyclo<7.5.2.0^1,9.0^2,8>hexadeca-2(8),15-diene 、 6-Phenyl-1,2,3,4,5,8,9,10,11,12-decahydro-benzo[1,2;3,4]dicycloheptene
  参考文献：
  名称：

  In Quest of a Prismene. Organolithium-Induced Desulfonylation on Strained Hydrocarbons

  摘要：

  Reaction of a twofold excess of n-butyllithium with 1,6-bis(tert-butylsulfonyl)tetracyclo[4.2.0.0(5,7)]-octane (14) yields a mixture of 3- and 5-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes 15 and 16, respectively, while the reaction with 2,3-bis(tert-butylsulfonyl)quadricyclane (11) leads to 5-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,6-diene (24), and the reaction with 2-(tert-butylsulfonyl)hexacyclo [9.5.0.0(1,3).0(2,10).0(3,9).0(9,11)]hexadecane (8) yields a 1:1 mixture of 15-n-butyltetracyclo[7.5.2.0.0(2,8)] hexadeca-2(8),15-diene (34) and 1-n-butyl-2,3:4,5-dipentanobenzene (35). Common to all three reactions is the elimination of tert-butylsulfinate and the addition of a butyllithium moiety. A radical mechanism is suggested rather than an elimination via a strained double bond incorporated in a strained cage system.

  DOI：

  10.1021/jo960327b
• 作为产物：
  描述：

  15-(tert-Butylsulfonyl)tetracyclo[7.5.2.0.0^2,8]hexadeca-2(8),15-diene 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(tert-Butylsulfonyl)hexayclo<9.5.0.0^1,3.0^2,10.0^3,9.0^9,11>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  双桥杜瓦苯的光化学行为–合成的Prismanes †

  摘要：

  在本文中，我们报告了在1,4-和5,6-位置桥接并在2,3-位置取代的杜瓦瓶的光化学性质。已经发现，简单的烷基取代仅在很小的程度上产生了三氮烷。将苯基引入2或2，3-位可得到相应的双桥prism烷，在辐照至22时，戊二烯桥双杜瓦瓶19的重排率最高可达到80％。在5位带有一个酯基的双桥杜瓦苯衍生物的辐照不会产生可分离的产物。但是，引入了一个叔丁基磺酰基，例如30-33如果使用五亚甲基或六亚甲基桥，则可得到几乎定量的可分离的三氮烷收率。非桥接物质2-叔丁基磺酰基-1,4,5,6-四甲基双环[2.2.0]六-2,5-二烯（44）在辐照后芳香化为1-（叔丁基磺酰基）-2,3 ，4,5-四甲基苯（45）。与五亚甲基桥连的单砜47相反，相应的二砜38不发生光化学反应。这可以通过X射线结构解释，该结构揭示了叔丁基之一与桥接38中双键的戊二烯链之间的强相互作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961020

文献信息

• Twofold bridged sulfone-substituted Dewar–Benzenes: new ways to twofold bridged prismanes
  作者：Rolf Gleiter、Frank Ohlbach

  DOI：10.1039/c39940002049

  日期：——

  The di(tert-butylsulfonyl) substituents in the 2,3-positions of doubly bridged Dewar benzenes have been replaced by alkyl or aryl substituents; the resulting Dewar benzenes have been transformed to the corresponding prismanes.

  双桥杜瓦苯 2,3-位上的二叔丁基磺酰基被烷基或芳基取代；得到的杜瓦苯转化为相应的prismanes。
• Gleiter Rolf, Ohlbach Frank, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2049-2050
  作者：Gleiter Rolf, Ohlbach Frank

  DOI：——

  日期：——