3,3'-bis(hydroxymethyl)-5,5'-diisopropyl-6,6',7,7'-tetramethoxy<2,2'-binaphthalene>-1,1'-diol | 124895-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-bis(hydroxymethyl)-5,5'-diisopropyl-6,6',7,7'-tetramethoxy<2,2'-binaphthalene>-1,1'-diol
• 英文别名: 2-[1-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl]-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-propan-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 124895-39-2
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈
• 分子量: 550.649
• InChiKey: NFZNOAHSIRFTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(hydroxymethyl)-5,5'-diisopropyl-6,6',7,7'-tetramethoxy<2,2'-binaphthalene>-1,1'-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到6,8-dihydro-4,10-diisopropyl-2,3,11,12-tetramethoxydinaphtho<2,3-c:2',3'-e>oxepine-14,15-diol
  参考文献：
  名称：

  棉酚类似物的合成†

  摘要：

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720221
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)-5-异丙基-6,7-二甲氧基-1-萘酚 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到3,3'-bis(hydroxymethyl)-5,5'-diisopropyl-6,6',7,7'-tetramethoxy<2,2'-binaphthalene>-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  棉酚类似物的合成†

  摘要：

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720221

文献信息

• OGNYANOV, VASSIL I.;PETROV, ORLIN S.;TIHOLOV, EMIL P.;MOLLOV, NIKOLA M., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 353-360
  作者：OGNYANOV, VASSIL I.、PETROV, ORLIN S.、TIHOLOV, EMIL P.、MOLLOV, NIKOLA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Gossypol Analogues
  作者：Vassil I. Ognyanov、Orlin S. Petrov、Emil P. Tiholov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1002/hlca.19890720221

  日期：1989.3.15

  Two gossypol analogues 2a and 2b were synthesized for biological evaluation as male contraceptive agents. The naphthol 8c was prepared by analogy with a known procedure starling from 3-isopropylcatechol (3). (t-Bu)2O2-Mediated phenolic coupling of 8c furnished the binaphthol 9c which, after pyrane ring closure, deprotection. and selective bisformylation with SnCl4/Cl2CHOCH3, gave the target compound

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。