3-(羟甲基)-5-异丙基-6,7-二甲氧基-1-萘酚 | 101430-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(羟甲基)-5-异丙基-6,7-二甲氧基-1-萘酚
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-isopropyl-6,7-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: (4-Hydroxy-8-isopropyl-6,7-dimethoxy-[2]naphthyl)-methanol；3-(Hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-propan-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 101430-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WPGQZJANVOETGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟甲基)-5-异丙基-6,7-二甲氧基-1-萘酚 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5,5'-diisopropyl-1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Naphthalene Series. III. Synthesis of Apogossypol Hexamethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a071
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-8-(1-甲基乙基)-2-萘羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-(羟甲基)-5-异丙基-6,7-二甲氧基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  棉酚类似物的合成†

  摘要：

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720221

文献信息

• OGNYANOV, VASSIL I.;PETROV, ORLIN S.;TIHOLOV, EMIL P.;MOLLOV, NIKOLA M., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 353-360
  作者：OGNYANOV, VASSIL I.、PETROV, ORLIN S.、TIHOLOV, EMIL P.、MOLLOV, NIKOLA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Gossypol Analogues
  作者：Vassil I. Ognyanov、Orlin S. Petrov、Emil P. Tiholov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1002/hlca.19890720221

  日期：1989.3.15

  Two gossypol analogues 2a and 2b were synthesized for biological evaluation as male contraceptive agents. The naphthol 8c was prepared by analogy with a known procedure starling from 3-isopropylcatechol (3). (t-Bu)2O2-Mediated phenolic coupling of 8c furnished the binaphthol 9c which, after pyrane ring closure, deprotection. and selective bisformylation with SnCl4/Cl2CHOCH3, gave the target compound

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。
• Studies in the Naphthalene Series. III. Synthesis of Apogossypol Hexamethyl Ether¹
  作者：J. D. Edwards、J. L. Cashaw

  DOI：10.1021/ja01566a071

  日期：1957.5