O-benzyl-P-phenethyl phosphochloridate | 84690-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-P-phenethyl phosphochloridate
• 英文别名: Benzyl (2-phenylethyl)phosphonochloridate；2-[chloro(phenylmethoxy)phosphoryl]ethylbenzene
• CAS: 84690-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClO₂P
• 分子量: 294.718
• InChiKey: XGCYEPQJOMYKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-P-phenethyl phosphochloridate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-1-[(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(hydroxy-phenethyl-phosphinoyloxy)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylethyl)phosphonic acid,dibenzyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-benzyl-P-phenethyl phosphochloridate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033

文献信息

• KARANEWSKY, DONALD S.;BADIA, MICHAEL C.;CUSHMAN, DAVID W.;DEFORREST, JACK+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 204-212
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BADIA, MICHAEL C.、CUSHMAN, DAVID W.、DEFORREST, JACK+

  DOI：——

  日期：——
• Tsuji, Naoko; Moriwaki, Shigeru; Suzuki, Yasuto, Photochemistry and Photobiology, 2001, vol. 74, # 2, p. 282 - 290
  作者：Tsuji, Naoko、Moriwaki, Shigeru、Suzuki, Yasuto、Takema, Yoshinori、Imokawa, Genji

  DOI：——

  日期：——
• (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). 1. Discovery of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline, a novel orally active inhibitor of ACE
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、David W. Cushman、Jack M. DeForrest、Tamara Dejneka、Melanie J. Loots、Maria G. Perri、Edward W. Petrillo、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00396a033

  日期：1988.1

  active, phosphinyloxyacyl proline inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE) is described. The in vitro and in vivo ACE inhibitory activities are reported for each compound. The structure-activity relationship for this series of compounds in relation to the carboxyalkyl dipeptide ACE inhibitors as well as other types of hydroxyphosphinyl-containing ACE inhibitors (e.g., the corresponding nitrogen

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。