(3R,4R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-benzyloxymethylazetidin-2-one | 117248-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-benzyloxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>azetidine；cis-4-(Hydroxymethyl)-3-[((phenylmethoxy)-carbonyl)amino]-2-azetidinone；cis-(3R,4R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-Carbobenzyloxyamino-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；cis-3-Benzyloxycarboxamido-4-hydroxymethyl-2-azetidinone；benzyl N-[(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 117248-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: SAKPMXDWJXMKQH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-benzyloxymethylazetidin-2-one 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-3-[2-(2-chloroacetamido-4-thiazolyl)-2-(Z)-[1-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino]acetamido]-4-chloroacetamidocarbonyloxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-4-(methoxycarbonyl)-3-[[(benzyloxy) carbonyl]amino]-2-azetidinone 在 氯化锌 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-benzyloxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel N-1 substituted beta-lactams as antibiotics

  摘要：

  这项发明提供了新型2-氮杂环戊酮化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.10和R.sub.15相同或不同，是(a)氢，(b)(C.sub.1-C.sub.12)烷基，(c)(C.sub.2-C.sub.8)烯基，(d)(C.sub.2-C.sub.8)炔基，(e)--CH.sub.2OCOCH.sub.2NHR.sub.4，(f)--CH.sub.2OCO.sub.2R.sub.30，(g)--CH.sub.2F，或(h)--CHF.sub.2;其中R.sub.4为氢或--COH;其中R.sub.30为(C.sub.1-C.sub.8)烷基;其中R.sub.20为来自羧酸的酰基;其中A为氧或硫;其中R.sub.70为(a)氢，(b)(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(c)苯基，(d)--OH，或(e)--SH;其中b或c的每个成员可以选择地被1至2个来自卤素、羟基和氨基的取代基取代。这些化合物可用作抗菌剂，以根除或控制易感微生物。还公开了制备这些化合物的中间体和过程。

  公开号：

  US05006650A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-3-Amino-4-alkylazetidin-2-ones from Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Elena Díez、Rosario Fernández、Eugenia Marqués-López、Eloísa Martín-Zamora、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol0490328

  日期：2004.8.1

  Enantiopure N,N-dialkylhydrazones 3 smoothly react with N-benzyloxycarbonyl-N-benzyl glycine as an aminoketene precursor to afford trans-3-amino-4-alkylazetidin-2-ones 4 as single diasteromers. As an exception, hydrazone 3f (R = OBn) affords cis-(3R,4R)-4f under modified conditions. N-N Bond cleavage of cycloadducts 4 afforded free azetidinones 5 in high yields. [structure: see text]

  对映体纯的N，N-二烷基hydr唑啉3与作为氨基乙烯酮前体的N-苄氧基羰基-N-苄基甘氨酸平稳反应，得到作为单个非对映异构体的反式-3-氨基-4-烷基氮杂环丁烷-2-酮4。作为例外，3f（R = OBn）在修饰的条件下提供顺式（3R，4R）-4f。环加合物4的NN键裂解可高产率提供游离的氮杂环丁酮5。[结构：见文字]
• Stereoselective, Temperature-Dependent [2+2] Cycloaddition ofN,N-Dialkylhydrazones toN-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)aminoketene
  作者：Eugenia Marqués-López、Eloísa Martín-Zamora、Elena Díez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/ejoc.200800194

  日期：2008.6

  addition―rotation―elimination mechanism effected by the nucleophiles present in the reaction medium. Release of the dialkylamino group by oxidative cleavage of the N–N bond affords valuable compounds such as α,β-diamino acids and the azetidinone cores of monobactam antibiotics such as aztreonam and carumonam.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，
• Antibiotic sulfonylaminocarbonyl activated beta-lactams
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04975538A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  This invention presents novel 2-azetidinone compounds which are useful as antibacterial agents to eradicate or control susceptible microbes of the formula ##STR1## wherein R.sub.401 and R.sub.402 are the same or different and are (a) hydrogen, (b) (C.sub.1 -C.sub.12) alkyl (c) (C.sub.2 -C.sub.8) alkenyl, (d) (C.sub.2 -C.sub.8) alkynyl, (e) (C.sub.3 -C.sub.10) cycloalkyl, (f) phenyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, and (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, (g) benzyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, and (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, (h) --CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.2 --NHR.sub.420, (i) --CH.sub.2 --O--CO.sub.2 --R.sub.430, (j) --CH.sub.2 F, or (k) --CHF.sub.2 ; wherein R.sub.420 is (a) hydrogen, (b) --COH, or (c) --CO--O--C(CH.sub.3).sub.3 ; wherein R.sub.430 is (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, --(CH.sub.2) .sub.2 OC(O)NH.sub.2, --(CH.sub. 2).sub.2 Cl, --(CH.sub.2).sub.2 OCH.sub.3 or --(CH.sub.2).sub.2 NHCOH; wherein R.sub.300 is an acyl group derived from a carboxylic acid; wherein R.sub.100 is an optionally substituted heterocyclic moiety of Formula 2, 3, 4 or 5 ##STR2##

  这项发明提出了一种新型的2-氮杂环己酮化合物，可用作抗菌剂来根除或控制易感微生物，其化学式为 ##STR1## 其中 R.sub.401 和 R.sub.402 相同或不同，分别为 (a) 氢，(b) (C.sub.1 -C.sub.12) 烷基，(c) (C.sub.2 -C.sub.8) 烯基，(d) (C.sub.2 -C.sub.8) 炔基，(e) (C.sub.3 -C.sub.10) 环烷基，(f) 苯基，可选择地取代为来自卤素、羟基、氨基、硝基、(C.sub.1 -C.sub.4) 烷基和 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基的 1 到 3 个取代基，(g) 苄基，可选择地取代为来自卤素、羟基、氨基、硝基、(C.sub.1 -C.sub.4) 烷基和 (C.sub.1 -C.sub.4) 烷氧基的 1 到 3 个取代基，(h) --CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.2 --NHR.sub.420，(i) --CH.sub.2 --O--CO.sub.2 --R.sub.430，(j) --CH.sub.2 F，或 (k) --CHF.sub.2；其中 R.sub.420 为 (a) 氢，(b) --COH，或 (c) --CO--O--C(CH.sub.3).sub.3；其中 R.sub.430 为 (C.sub.1 -C.sub.8) 烷基，--(CH.sub.2) .sub.2 OC(O)NH.sub.2，--(CH.sub. 2).sub.2 Cl，--(CH.sub.2).sub.2 OCH.sub.3，或 --(CH.sub.2).sub.2 NHCOH；其中 R.sub.300 为来自羧酸的酰基；其中 R.sub.100 为 Formula 2、3、4 或 5 的可选择取代的杂环基团 ##STR2##
• Antibiotic beta-lactams containing a pyridone carboxylic acid or acid
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05001235A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  This invention presents novel 2-azetidinone compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.80 is --CO.sub.2 R.sub.5 or --CONR.sub.6 R.sub.7 ; wherein R.sub.5 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl; and wherein R.sub.6 and R.sub.7 are the same or different and are hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), or --OH with the proviso that when R.sub.6 is --OH, R.sub.7 is other than --OH. These compounds are useful as antibacterial agents to eradicate or control susceptible microbes. Intermediates and processes for making these compounds are also disclosed.

  本发明提供了新型2-氮杂环己酮化合物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.80为--CO.sub.2 R.sub.5或--CONR.sub.6 R.sub.7；其中R.sub.5为氢或（C.sub.1-C.sub.4）烷基；其中R.sub.6和R.sub.7相同或不同，为氢、（C.sub.1-C.sub.4烷基）或--OH，但当R.sub.6为--OH时，R.sub.7不为--OH。这些化合物可用作抗菌剂，以消灭或控制易感微生物。还公开了制备这些化合物的中间体和过程。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。