N-(5-chlorothiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide | 100856-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chlorothiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-chloro-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 100856-72-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃OS
• 分子量: 289.745
• InChiKey: BVGIZHDLEKFYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chlorothiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)isonicotinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295
• 作为产物：
  描述：

  N-((6-chloro-3-iodopyridin-2-yl)carbamothioyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99 %的产率得到N-(5-chlorothiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR DIAGNOSIS AND THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES POUR DIAGNOSTIC ET TRAITEMENT
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2017153601A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to the compounds of formula (I) that can be employed in the diagnosis, monitoring of disease progression or monitoring of drug activity, of a group of disorders and abnormalities associated with alpha-synuclein (a-synuclein, A- synuciein, aSynuciein, A-syn, a-syn, aSyn) aggregates including, but not limited to, Lewy bodies and/or Lewy neurites, such as Parkinson's disease. The instant compounds are particularly useful in determining a predisposition to such a disorder, monitoring residual disorder, or predicting the responsiveness of a patient who is suffering from such a disorder to the treatment with a certain medicament. The present compounds can also be used to treat, alleviate or prevent a disorder or abnormality associated with alpha-synuclein aggregates.

  本发明涉及可以用于诊断、监测疾病进展或监测药物活性的化合物(I)的公式，该化合物可用于与α-突触核蛋白（α-突触核蛋白，A-突触核蛋白，aSynuciein，A-syn，a-syn，aSyn）聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于Lewy小体和/或Lewy神经纤维，如帕金森病。这些化合物特别有助于确定对这种疾病的易感性，监测残留疾病，或预测患有这种疾病的患者对某种药物治疗的反应性。这些化合物还可用于治疗、缓解或预防与α-突触核蛋白聚集相关的疾病或异常。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR)<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURES ARYLE (AHR)
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2020021024A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to bicyclic compounds which can act as aryl hydrocarbon receptor (AhR) modulators and, in particular, as AhR antagonists. The invention further relates to the use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or conditions through binding of said aryl hydrocarbon receptor by said compounds. A-B-L-C (I)

  本发明涉及能够作为芳香烃受体（AhR）调节剂的双环化合物，特别是作为AhR拮抗剂。该发明进一步涉及利用这些化合物通过结合所述芳香烃受体来治疗和/或预防疾病和/或症状的用途。A-B-L-C（I）
• Synthesis and spectral characterization of some new<i>N</i>-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines and 2-aminothiazoloquinolines
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220322

  日期：1985.5

  A series of N-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines, and 2-aminothiazoloquinolines were prepared by the cyclization of N,N'-disubstituted thiourea derivatives by bromine in acetic acid. The uv, ir and nmr data for these compounds are presented and discussed.

  通过在乙酸中用溴将N，N′-二取代的硫脲衍生物环化，制备了一系列N-取代的2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑并吡啶和2-氨基噻唑并喹啉。介绍并讨论了这些化合物的uv，ir和nmr数据。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2022078971A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of diseases, disorders and or abnormality associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD). The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods using said compounds, combinations comprising said compounds, medicaments containing them, and their uses in diseases, disorders and/or abnormalities associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein.

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。
• SARKIS, G. Y.;FAISAL, E. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 725-728
  作者：SARKIS, G. Y.、FAISAL, E. D.

  DOI：——

  日期：——