1-chloro-3-propane | 138697-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-propane
• 英文别名: 3-chloro-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 138697-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₀ClNO₂
• 分子量: 257.76
• InChiKey: JRPFRJUNBCKGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-propane 、 1-methyl-2-isopropyl-3-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-methyl-2-isopropyl-3-[4-{3-[N-methyl-N-(3,4-dimethoxy-benzyl)amino]propyloxy}benzenesulfonyl]indole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015

文献信息

• A novel class of calcium-entry blockers: the 1-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines
  作者：Jean Gubin、Jean Lucchetti、Jean Mahaux、Dino Nisato、Gilbert Rosseels、Martine Clinet、Peter Polster、Pierre Chatelain

  DOI：10.1021/jm00084a002

  日期：1992.3

  an isopropyl or cyclopropyl group at the 2 position of the indolizine are among the most potent calcium antagonists known outside the 1,4-dihydropyridine series. The IC50 values for the inhibition of [3H]nitrendipine binding vary between 0.19 and 4.5 nM whereas the IC50 value for nifedipine is 2.5 nM. One of the compounds in this group (9ab) has now been selected for clinical development.

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。