6-(4-methoxyphenyl)pyridazine-3-thiol | 72486-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)pyridazine-3-thiol
• 英文别名: 6-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyridazine-3-thione；3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyridazine-6-thione
• CAS: 72486-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: GNJXOVJIRSUMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)pyridazine-3-thiol 、 2-氯-N-(3-氰基-5,6-二氢-4H-环戊烷[B]噻吩-2-基)乙酰胺 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到N-{3-cyano-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophen-2-yl}-2-{[6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-yl]sulfanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Based Design on the Dog-Bone-Shaped BIBR1532 Pharmacophoric Features and Synthesis of Novel Analogues as Promising Telomerase Inhibitors with In Vitro and In Vivo Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01668
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)pyridazine-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  发现新型哒嗪系磺酰胺作为碳酸酐酶 II 抑制剂用于治疗青光眼

  摘要：

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02279

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONES, THEIR PREPARATION AND USE, AND MEDICAMENTS CONTAINING PYRIDAZINONES
  申请人：——

  公开号：WO1984004521A1

  公开（公告）日：1984-11-22

  (EN) 6-Aryl-3 AD2H BDpyridazinones of formula (I), wherein one of the substituents R1 or R2 denotes methoxy and the other denotes (C2-C5)alkoxy or (C3-C5)alkenyloxy and X denotes oxygen or sulfur, and their pharmaco logically acceptable salts with bases, are suitable for use as a bronchospasmolytic or cardiotonic agent. Processes for the preparation of the compounds and appropriate medicaments are described. (FR) Les 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinones de formule (I) où l"un des substituants R1 ou R2 représente un méthoxy et l"autre un alcoxy comportant de 2 à 5 C ou un alcényloxy comportant de 3 à 5 C et où X représente un oxygène ou un soufre, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables avec des bases, peuvent être utilisées comme agent bronchospasmolytique ou cardiotonique. Sont également décrits des procédés de préparation des composés et des médicaments appropriés.

  (EN) 6-Aryl-3 AD2H BDpyridazinones of formula (I)，wherein one of the substituents R1 or R2 denotes methoxy and the other denotes (C2-C5)alkoxy or (C3-C5)alkenyloxy and X denotes oxygen or sulfur，and their pharmaco logically acceptable salts with bases，are suitable for use as a bronchospasmolytic or cardiotonic agent。Processes for the preparation of the compounds and appropriate medicaments are described。 (FR) Les 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinones de formule (I) où l"un des substituents R1 ou R2 représente un méthoxy et l"autre un alcoxy comportant de 2 à 5 C ou un alcényloxy comportant de 3 à 5 C et où X représente un oxygène ou un soufre，ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables avec des bases，peut être utilisés comme agent bronchospasmolytique ou cardiotonique。Sont également décrits des procédés de préparation des composés et des médicaments appropriés。
• [EN] PYRIDAZINONE, PREPARATION PROCESS THEREOF AND UTILISATION THEREOF, DRUGS CONTAINING PYRIDAZINONE
  申请人：——

  公开号：WO1984004522A1

  公开（公告）日：1984-11-22

  (EN) 6-aryl-3 AD2H BD pyridazinone having the formula (I), wherein one of the substituents R1 or R2 represents a hydrogen and the other one (C1-C5)alcoxy, (C3-C5)alkenyloxy, (C3-C5)alkinyloxy or CF3, and wherein X is oxygen or sulfur, and pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are appropriate to be used as bronchospasmolytic agent. Method for the preparation of said compounds and corresponding drugs. (FR) La 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinone de formula (I), où l"un des substituants R1 ou R2 représente un hydrogène et l"autre un alkoxy contenant de 1 à 5 C, un alcényloxy contenant de 3 à 5 C, un alcinyloxy contenant de 3 à 5 C ou CF3, et où X représente un oxygène ou un soufre, et ses sels pharmaceutiquement acceptables avec des bases conviennent pour une utilisation en tant que bronchospasmolytique. Procédé de préparation de ces composés et des médicaments correspondants.

  6-ethyl-3 AD2H BD-pyridazinone 具有以下 chemical formula (I)，其中 R1 或 R2 中的一个取代基为 氢，另一个取代基为 (C1-C5) 价的代换基基团（如 alkoxy）、(C3-C5) 价的 酮基基团 (alkenyloxy) 或 (C3-C5) 价的炔基基团 (alkinyloxy)，或是 CF3。而 X 则是 氧或硫，同时该化合物及其与碱性药物的药用可接受盐类可用作气道平喘药。关于此类化合物及其 corresponding 药物的制备方法。 (FR) 6-aryle-3 AD2H BD-pyridazinone formula (I)，其中 R1 或 R2 中的一个取代基为 氢，另一个取代基为 1 至 5价的代换基（如醇基、烯醇基或炔醇基），或是 ，而 X 则是 氙或硫，同时该化合物及其与碱性药物的药用可接受盐类可用作气道平喘药。关于此类化合物及其 corresponding 药物的制备方法。
• PYRIDAZIONONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG, PYRIDAZINONE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0141847A1

  公开（公告）日：1985-05-22