phenyl 5-phenyl-1-pentynyl sulfone | 133128-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 5-phenyl-1-pentynyl sulfone
• 英文别名: 5-(benzenesulfonyl)pent-4-ynylbenzene
• CAS: 133128-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: SYOPBQRWAIEAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-phenyl-1-pentynyl sulfone 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(Z)-(4-chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢键网络辅助磺酰基炔烃的区域和立体控制的氢卤代反应

  摘要：

  我们已经通过容易获得的磺酰基炔烃的氢卤化作用开发了一种β-卤代Z-磺酰基烯烃的有效合成方法。线性乙酸网络或聚集体的高氢键酸度可能在磺酰基炔烃底物的活化中起重要作用。我们的条件提供了较高的立体选择性，良好的化学收率和较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.051
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-(benzenesulfonyl)-5-phenylpent-1-enyl]-phenyliodanium;tetrafluoroborate 、 三乙胺 生成 phenyl 5-phenyl-1-pentynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;KUNISHIMA, MUNETAKA;TANI, SHOHEI;NAGAO, YOSHIMITSU, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3135-3142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Regio‐ and Stereoselective Gold‐catalyzed Synthesis of α‐Fluorosulfones and β‐Fluorovinylsulfones from Alkynylsulfones
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703179

  日期：2017.9.4

  We developed a widely applicable, highly efficient synthesis of α‐fluorosulfone and β‐fluorovinylsulfone catalyzed by gold. Starting with alkynyl sulfone 1, an [Au]/HF/N‐oxide system gives α‐fluorosulfone 3 via a gold carbene intermediate, and, if no N‐oxide is used, direct addition of HF to 1 gives vinyl sulfone 4 via a vinylfluoro gold intermediate. Both methods have good functional group tolerance

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。
• Ochiai, Masahito; Kunishima, Munetaka; Tani, Shohei, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 8, p. 3135 - 3142
  作者：Ochiai, Masahito、Kunishima, Munetaka、Tani, Shohei、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——