(E)-4-Benzoylamino-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester | 110914-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Benzoylamino-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-benzamido-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 110914-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BGXWPQNOPNMZGH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Benzoylamino-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,4R)-(+/-)-4-benzoylamino-2-ethoxy-6-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的杂Diels-Alder反应合成道诺胺型3-氨基糖

  摘要：

  乙烯基醚2a-d和N-酰基亚氨基3a-h的热诱导异Diels-Alder反应导致非对映体加合物4a-h和5a-h的产率为75-98％，提供了4a-h化合物作为主要产物。用路易斯酸将4a-f异构化，可得到热力学上更稳定的5a-f。通过氢化转化4和5产生3-氨基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85427-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-amino-2-oxobut-3-enoate 、 苯甲酰氯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ F.;BERGMANN, ANDREAS;BRILL, GUNTER;BRUGGEMANN, KLAUS;HARTFIE+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 83-94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TIETZE, LUTZ F.;BERGMANN, ANDREAS;BRILL, GUNTER;BRUGGEMANN, KLAUS;HARTFIE+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 83-94
  作者：TIETZE, LUTZ F.、BERGMANN, ANDREAS、BRILL, GUNTER、BRUGGEMANN, KLAUS、HARTFIE+

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ-FRIEDJAHN
  作者：TIETZE, LUTZ-FRIEDJAHN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-amino sugars of the daunosamine type through hetero-Diels-Alder reaction of enaminones
  作者：Lutz F Tietze、Edgar Voß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85427-1

  日期：1986.1

  The thermally induced hetero-Diels-Alder reaction of vinyl ethers 2a-d and N-acylenaminones 3a-h leads to the diastereomeric adducts 4a-h and 5a-h in 75–98% yield providing -compounds 4a-h as the main products. Isomerisation of 4a-f with Lewis acids gives the thermodynamically more stable 5a-f. Transformation of 4 and 5 by hydrogenation leads to 3-amino sugar glycosides.

  乙烯基醚2a-d和N-酰基亚氨基3a-h的热诱导异Diels-Alder反应导致非对映体加合物4a-h和5a-h的产率为75-98％，提供了4a-h化合物作为主要产物。用路易斯酸将4a-f异构化，可得到热力学上更稳定的5a-f。通过氢化转化4和5产生3-氨基糖苷。