6,7-methylenedioxy-2,3,4-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene | 116963-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-2,3,4-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 116963-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: HTYOENZXNZJBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-2,3,4-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene 生成 6,7-methylenedioxy-2,3,4-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX;NIVEN, MARGARET L.;SCHMIDT, JEAN M., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 406-413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cell growth inhibitory dihydrophenanthrene and phenanthrene constituents of the african tree <i>Combretum</i> <i>caffrum</i>
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Margaret L. Niven、Jean M. Schmidt

  DOI：10.1139/v88-071

  日期：1988.3.1

  Combretum caffrum, a tree in the family Combretaceae, has been found to contain three 9,10-dihydrophenanthrenes (6,7-dihydroxy-2,3,4-trimethoxy; 7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy; and 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy) that inhibit (ED₅₀ 2.2, 2.8, and 2.6 μg/mL) growth of the murine lymphocytic leukemia cell line. One phenanthrene (7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy) was also isolated with similar (ED₅₀ 2.0 μg/mL) activity. Structures for each of these substances, including a dihydrophenanthrene (2-hydroxy-3,4,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydrophenanthrene), were determined by detailed high resolution nuclear magnetic resonance and mass spectral studies and (or) X-ray crystal structure analysis.

  科木科（Combretaceae）中的一种树木，咖啡科木（Combretum caffrum）被发现含有三种9,10-二氢苯并呋喃类物质（6,7-二羟基-2,3,4-三甲氧基；7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基；以及2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基），能抑制小鼠淋巴细胞白血病细胞系的生长（ED₅₀ 2.2、2.8和2.6 μg/mL）。其中一种苯并呋喃类物质（7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基）也被分离出来，具有类似的活性（ED₅₀ 2.0 μg/mL）。通过详细的高分辨率核磁共振和质谱研究，以及（或）X射线晶体结构分析，确定了每种物质的结构，包括一种二氢苯并呋喃类物质（2-羟基-3,4,6,7-四甲氧基-9,10-二氢苯并呋喃）。