(7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydrazine | 1260541-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydrazine
• CAS: 1260541-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: DKDLAGJMMDUFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydrazine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以288 mg的产率得到6-bromo-4-iodo-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  副产物催化的环烯碘化物与磺酰肼的氧化还原-中性亚磺酰基化/去碘化/芳构化

  摘要：

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600795
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化重氮烷烃与末端炔烃偶联反应对映选择性合成三取代的艾伦

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09674

文献信息

• Modulation of Photoswitching Profiles by 10,11-Dialkoxymethyl Substituents in C2-Symmetric Dibenzosuberane-Based Helicenes
  作者：Wen-Ching Chen、Po-Chiao Lin、Chien-Hsiang Chen、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/chem.201002123

  日期：2010.11.15

  A series of C2‐symmetric, 10,11‐disubstituted dibenzosuberane (DBS)‐based helicenes 6 a–c with a common 7‐bromo‐α‐tetralin‐based bottom fragment were synthesized. Their absolute stereochemistry was determined to be 10R,11R,P after reductive desulfurization of the corresponding (10R,11R,1′S)‐episulfides with complete stereospecificity. Photoisomerization of the diastereomerically pure (P)‐6 c in hexane

  合成了一系列基于C 2对称的10,11-二取代的二苯并亚戊二烷（DBS）的螺旋烯6 a – c，具有一个常见的基于7溴α-四氢萘的底部片段。相应的（10 R，11 R，1 'S）-环硫化物经过还原性脱硫后，其绝对立体化学确定为10 R，11 R，P，具有完全的立体特异性。非对映体纯（P）-6 c在己烷中的光异构化导致相反的M形非对映体（P / M'，<1：> 99）在290 nm。在330 nm处具有高选择性（P / M'，90:10）的情况下，（M'）- 6 c优先返回（P）-6 c也实现了优先返回。（P）-6 c和（M'）- 6 c都具有两个DBS构象的分子模拟表明，光开关的选择性由顶部DBS模板的构象控制，如其1 H NMR光谱所证明的。将6 c掺杂到向列液晶（E7）中导致胆甾型中间相具有调制的螺距，可逆的螺旋感和三元逻辑的开关存储器。